| pyrrolizidin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C7H13N _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 111,18 [1] g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande | 148°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 643-20-9 |
| PubChem | 12558 |
| Reg. EINECS-nummer | 613-574-8 |
| LEDER | C1CC2CCCN2C1 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N/c1-3-7-4-2-6-8(7)5-1/h7H,1-6H2ADRDEXBBJTUCND-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 64950 |
| ChemSpider | 12039 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Pyrrolizidin (1-azabicyklo[3.3.0]oktan) är en heterocyklisk organisk förening , som är ett system av två pyrrolidinringar som delar en gemensam kväveatom . Bildar den centrala kemiska strukturen av olika alkaloider som tillsammans kallas pyrrolizidinalkaloider [2] . Det är en färglös oljig vätska med en aminlukt. Förekommer övervägande i en konformation med cis-ledsringar.
Enligt dess kemiska egenskaper är pyrrolizidin en tertiär amin , som lätt bildar salter och kvaternära ammoniumbaser, såsom tetrakloroaurat , hexaklorplatinat, pikrat , jodmetylat. När den oxideras omvandlas den lätt till N-oxid. Under inverkan av alkalier på de kvartära salterna av pyrrolizidin sker splittringen av ringen; efterföljande hydrering av reaktionsprodukterna leder till 1-metyl-2-propylpyrrolidin.
Pyrrolizidin erhålls genom inverkan av koncentrerad svavelsyra på N-brom-2-propylpyrrolidin, cyklisering av N,N-dibrom-4-aminoheptan, katalytisk dehydratisering av 2-(3-aminopropyl) furan , följt av hydrering av mellanprodukten 1 ,2-trimetylenpyrrol, kondensation av Mannich-baser , härledd från pyrrol , med malonester, följt av reduktiv cyklisering [3] .
En stor grupp växtalkaloider tillhör derivaten av denna grupp . De innehåller en pyrrolizidinrest i sin molekyl. Pyrrolizidinalkaloider har hittats i 14 växtfamiljer, såväl som i djurorganismer. De rikaste på dessa alkaloider är växter av släktena Buzulnik ( Ligularia ) och Korsört ( lat. Senécio ) från familjen Asteraceae , svartrot (Cynoglossum), heliotrop (Heliotropium) och trachelanthus ( Trachelanthus ) av gurkörtsfamiljen crotolaria ( Crotolaria ) av baljväxtfamiljen . _ _ Totalt finns de i cirka 250 växtarter [4] .
Den biosyntetiska prekursorn är diaminkadaverin . En av dess molekyler oxideras till gamma-aminosmöraldehyd, som reagerar med oförändrad amin och bildar en Schiff-bas. Från den bildas pyrrolizidiner genom efterföljande reaktioner av oxidation, reduktion och cyklisering. Vanligtvis har växtpyrrolizidinalkaloider strukturen av komplexa icke-inniska alkoholer med mono- (heliothrin) eller dibasiska (platyfish) polyfunktionella icke-cininsyror.
Pyrrolizidinalkaloider delas vanligtvis in i tre grupper [4] :
De cancerframkallande och hepatotoxiska egenskaperna hos pyrrolizidinalkaloider manifesteras som ett resultat av dödlig syntes , och den resonantstabiliserade katjonen som bildas i levern under metabolismen av pyrrolizidiner kan attackera biologiska nukleofiler - proteiner och nukleinsyror och skada deras struktur.
Det finns pyrrolizidinalkaloider som används inom medicin. De viktigaste bland dem är platifillin och sarracin som finns i växter av släktet Senecio [4] [5] .