Meyers reaktion
Meyer-reaktionen är en kemisk reaktion för att erhålla alifatiska nitroföreningar från alkylhalider och silvernitrit .
Denna reaktion upptäcktes av den tyske kemisten Viktor Meyer 1872.
Reaktionsmekanism
Reaktionen fortskrider enligt ekvationen
där RX är alkyljodider, alkylbromider och, mindre vanligt, alkylklorider.
Reaktionen utförs i absolut dietyleter , ibland i petroleumeter , acetonitril vid temperaturer på 0-20°C med ett maximalt utbyte på upp till 80% för primära ogrenade och substituenter i β-positionen av alkylhalider. I närvaro av substituenter i a-positionen (inklusive sekundära och tertiära alkylhalider) minskar utbytet av nitroalkaner kraftigt ner till noll.
Dihalogenider ger under samma förhållanden dinitroalkaner:
![\mathsf{I\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}I \xrightarrow[]{AgNO_2} O_2N\text{-}CH_2CH_2CH_2CH_2\text{-}NO_2}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/be02848c43c4d0e821b8a81d5e6de643a6377a94)
Biprodukter från reaktionen är alkylnitrit och alkylnitrat .
Kornblum-modifieringen av denna reaktion är reaktionen av alkylhalider med kaliumnitrit eller natriumnitrit i lösningar av dimetylsulfoxid eller dimetylformamid , vilket möjliggör syntes av sekundära nitroalkaner med ett utbyte på upp till 55-65%. Reaktionen av alkylhalider och bensylhalider med natriumnitrit i acetonitril i närvaro av 18-krona-6 gör det möjligt att erhålla nitroalkaner med ett utbyte av 65-70%.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3 (Med-Pol). — 639 sid. - ISBN 5-82270-039-8 .