Dimetylsulfoxid

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 30 juni 2018; verifiering kräver 21 redigeringar .
Dimetylsulfoxid
Allmän
Systematiskt
namn		 dimetylsulfoxid
Förkortningar DMSO, DMSO
Chem. formel C2H6OS _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 78,13 g/ mol
Densitet 1,1004 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,001996 Pa s
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 18,5°C
 •  kokande 189°C
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 35,1 [1]
Löslighet
 • i vatten obegränsat
 • i etanol obegränsat
 • i bensen obegränsat
 • i kloroform obegränsat
 • i dietyleter löses inte upp
Strukturera
Dipolmoment 3,96  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 67-68-5
PubChem 679
Reg. EINECS-nummer 200-664-3
LEDER   CS(=O)C
InChI   InChI=1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
RTECS PV6210000
CHEBI 28262
ChemSpider 659
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dimetylsulfoxid (DMSO)  är ett kemiskt ämne med formeln - ( CH 3 ) 2 S O . En färglös, luktfri vätska med en specifik sötaktig smak (inte tillräckligt ren produkt har en karakteristisk doft av dimetylsulfid ). Viktigt bipolärt aprotiskt lösningsmedel . Det används i stor utsträckning inom olika kemiområden och även som medicin .

Studiens historia

Det syntetiserades första gången 1866 av den ryske kemisten Alexander Zaitsev genom oxidation av dimetylsulfid med salpetersyra . Under de närmaste decennierna var forskningen om egenskaperna hos denna förening inte systematisk. Men det användes aktivt under första världskriget på den ryska arméns sjukhus vid behandling av skador, frakturer, sår. Icke-toxicitet och icke-kumulativ i kroppen bidrog väl till detta.

Intresset för dimetylsulfoxid i väst ökade kraftigt efter att dess unika upplösningskraft upptäcktes 1958 . 1960 startades industriell produktion av dimetylsulfoxid. Därefter ökade antalet publikationer som ägnades åt studier av egenskaperna hos DMSO dramatiskt.

Får

Det huvudsakliga sättet att erhålla DMSO är oxidation av dimetylsulfid . Inom industrin utförs denna process med salpetersyra . DMSO är en biprodukt från massa- och pappersindustrin . Den årliga produktionen av DMSO mäts i tiotusentals ton.

Under laboratorieförhållanden, för mild och selektiv oxidation av dimetylsulfid , kan kaliumperjodat användas i det organiska lösningsmedel- vattensystemet . Laboratoriemetoder för att erhålla DMSO har dock ingen praktisk betydelse. Detta beror på besväret med att arbeta med dimetylsulfid, såväl som den låga kommersiella kostnaden för det färdiga lösningsmedlet.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vid blandning med vatten uppstår en märkbar uppvärmning. Optiskt transparent upp till ~260 nm. Reagerar med metyljodid för att bilda en sulfoxoniumjon som kan reagera med natriumhydrid.

Applikation

Använd som lösningsmedel

DMSO är ett viktigt bipolärt aprotiskt lösningsmedel. Det är mindre giftigt än andra medlemmar i denna grupp, såsom dimetylformamid , dimetylacetamid , HMPTA och andra. På grund av sin starka lösningsmedelsförmåga används DMSO ofta som lösningsmedel i kemiska reaktioner som involverar oorganiska salter, särskilt i nukleofila substitutionsreaktioner. De sura egenskaperna hos DMSO är svaga, så det har blivit ett viktigt lösningsmedel i karbanjonkemi . Icke-vattenhaltiga pKa - värden har uppmätts i DMSO för hundratals organiska föreningar [1] .

På grund av sin höga kokpunkt avdunstar DMSO extremt långsamt vid normalt atmosfärstryck. Detta gör det till ett mycket bekvämt lösningsmedel för att utföra reaktioner vid upphettning. Samtidigt begränsar den ganska höga smältpunkten dess användning vid låga temperaturer. Efter att ha genomfört reaktionen i en DMSO-lösning späds reaktionsblandningarna oftast ut med vatten för att fälla ut organiska ämnen.

Den deutererade formen av DMSO, även känd som DMSO-d6, är ett lämpligt lösningsmedel för NMR-spektroskopi på grund av dess höga löslighet för ett brett spektrum av ämnen, enkelheten i dess eget spektrum och dess höga temperaturstabilitet. Nackdelen med DMSO-d6 som lösningsmedel för NMR-spektroskopi är dess höga viskositet, som breddar signalerna i spektrumet, och höga kokpunkt, vilket gör det svårt att återvinna ämnet efter analys. Ofta blandas DMSO- d6 med CDCl3 eller CD2Cl2 för att minska viskositeten och smältpunkten.

DMSO hittar fler och fler tillämpningar inom produktion av mikroelektronik [2] .

DMSO är effektivare och säkrare än bensin eller diklormetan som färgfläckborttagningsmedel .

Tillsammans med nitrometan är DMSO också ett medel som tar bort "superlim" (härdat, men fortfarande färskt) och ohärdat polyuretanskum . Tydligen reagerar DMSO endast med externa superlimmolekyler och bildar därmed en barriär mot penetrering av DMSO i djupet (Detta är det enda sättet att förklara det extremt långa avlägsnandet av superlim, vilket är effektivt endast med långvarig friktion av superlimytan med en tyg fuktad med DMSO Effekt djupare penetration med riklig vätning av DMSO observeras inte). Det rekommenderas att arbeta med gummihandskar (vid kontakt med DMSO rynkar huden på fingrarna som vid långvarig kontakt med vatten).

Anmärkningsvärda är upplösningsegenskaperna hos DMSO-avlagringar från motorolja (slam, lack, sot) i förbränningsmotorernas inre delar när de införs i oljan och direkt in i förbränningskammaren, och spolningseffektiviteten är sådan att i vissa fall frigörs fastnade kolvringar och rengöring av oljedräneringshål i kolvarna uppnås, men det är möjligt att lösa upp färg- och lackbeläggningar på motordelar, med efterföljande inträngning av beläggningsflingor i oljeledningarna.

Tillämpningar i biologi

DMSO används i PCR för att hämma parningen av moder-DNA-molekyler. Innan reaktionen startar tillsätts den till PCR-blandningen och interagerar med komplementära DNA- regioner , vilket förhindrar deras parning och minskar antalet sidoprocesser [3] .

DMSO används också som ett kryoskyddsmedel . Det tillsätts till cellmediet för att förhindra skador på celler när de fryses [4] . Cirka 10 % DMSO kan användas för att säkert kyla celler samt för att lagra dem vid flytande kvävetemperatur .

Medicinska applikationer

Det används som ett kryoskyddsmedel vid transplantation .

Som ett läkemedel används renad dimetylsulfoxid i form av vattenlösningar (10-50%), som ett lokalt antiinflammatoriskt och smärtstillande medel, och även som en del av salvor - för att öka den transdermala överföringen av aktiva substanser, eftersom det penetrerar huden och överför andra ämnen på några sekunder. Läkemedlets handelsnamn är Dimexide .

Militära applikationer

På grund av dess förmåga att drastiskt förbättra transdermal transport, har dimetylsulfoxid ansetts vara en komponent i kemiska vapen . Syftet var att uppnå en hög penetrationshastighet av medel i kroppen genom att blanda medel (särskilt de med en uttalad hudresorptiv effekt) och dimetylsulfoxid. En droppe VX blandad med dimetylsulfoxid (det vill säga en lägre dos) orsakar alltså ett försöksdjurs död dubbelt så snabbt som samma droppe ren OM. [5] ( Dick Francis - detektiven "Pre-Ride" beskriver formuleringen av en giftig hudpenetrerande förening som innehåller dimetylsulfoxid som en av dess ingredienser.) Att lägga till 10 % DMSO till senapsgas fördubblar djupet av senapshudskador.

Rening

Förutom inblandning av vatten kan dimetylsulfoxid även innehålla dimetylsulfid och sulfoner . Dessa föroreningar avlägsnas genom att hålla DMSO i 12 timmar över bariumoxid , natriumhydroxid , drierit eller färsk aktiverad aluminiumoxid . Därefter destilleras ämnet under reducerat tryck (~2-4 mm Hg, kokpunkt ca 50 °C ) över granulat av kaustiksoda eller bariumoxid. En 4A molekylsikt används för att lagra renad DMSO .

Säkerhet

Dimetylsulfoxid tränger lätt genom intakt hud, så lösningar av giftiga ämnen i DMSO kan leda till förgiftning om det kommer i kontakt med huden (transdermalt). Kan irritera huden, speciellt när den utsätts för outspädd DMSO [6] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution," FG Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 , 21 , 456, 463; doi : 10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa-tabell i DMSO Arkiverad 9 oktober 2008 på Wayback Machine
  2. ↑ Kvakovszky, G.; McKim, AS; Moore, J. "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries" ECS Transactions, 11 , (2) 227-234 (2007).
  3. ↑ Chakrabarti R., Schutt CE (2001), The enhancement of PCR-amplification by low molecular-weight sulfones , Gene T. 274 (1-2): 293–298 , DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. ↑ Pegg, D.E. (2007), Principles of cryopreservation , Methods Mol Biol T. 368: 39-57, PMID 18080461 
  5. ↑ Alexandrov V.N., Emelyanov V.I. Giftiga ämnen. Handledning. - 2:a uppl., reviderad. och ytterligare - M .: Militär förlag, 1990, ss. 25, 100.
  6. ↑ Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Litteratur

Länkar