VX

VX
Allmän
Systematiskt namn	S-​2-​diisopropylaminoetyl, O-​etylester av metyltiofosfonsyra
Förkortningar	VX, EA 1701
Chem. formel	C11H26NO2PS _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	267,36566 g/ mol
Densitet	1,00083 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	-50°C
•  kokande	298°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	50782-69-9
PubChem	39793
LEDER	O=P(C)(OCC)SCCN(C(C)C)C(C)C
InChI	InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6.13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TB1090000
CHEBI	136185
ChemSpider	36386
Säkerhet
LD 50	70 mcg/kg (oralt)
Giftighet	Dödligt giftig, SDYAV
ECB ikoner
NFPA 704	ett fyra ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

VI-gas , Vi-Ex , Vi-X [1] (från engelska  VX ), EA 1701 - organofosfor kemisk krigföring nervmedel, O-etyl-S-β-diisopropylaminoetylmetylfosfonat, en representant för V-serien av medel , mest det giftigaste ämnet som någonsin tillverkats på konstgjord väg för användning i kemiska vapen ( LD 50 , oralt 70 µg/kg) [2] .

Det skapades 1955 i Storbritannien på basis av amiton , som ursprungligen utvecklades som ett bekämpningsmedel , men på grund av dess extrema toxicitet användes det inte i jordbruket. Det förbjöds senare.

Av alla länder i världen är det bara Ryssland och USA [3] [4] som officiellt medger att de har eller hade lager av V-gaser, men förmodligen har andra länder också en del av detta gift. Sovjetunionen producerade sin egen analog, ett ännu giftigare medel, den så kallade VR , aka "sovjetisk VI-gas". Cindy Westergaard, expert på kemiska vapen och senior forskare vid Stimson Center, säger att Irak "absolut producerade VX" på 1980-talet, men det finns inga bevis för dess användning [5] . Den 27 september 2017 rapporterade ryska medier om den fullständiga förstörelsen av lager av kemiska vapen i Ryssland, inklusive VX [6] .

Övriga beteckningar: Grupp F-ämne (Sverige), Grupp A-ämne (Frankrike), BRN 1949015, CCRIS 3351, (±)-S-(2-(bis(1-metyletyl)amino)etyl) O-etylmetylfosfonotioat, HSDB 6459 , Tx 60.

1952 arbetade flera forskare samtidigt med studien av klassen av komplexa organofosfater. Dr Lars-Erik Tammelin har arbetat med detta ämne för Totalförsvarets forskningsinstitut och av förklarliga skäl har hans arbete inte blivit allmänt publicerat.

J. F. Newman och Ranajit Ghosh, fältskyddsforskningskemister vid Imperial Chemical Industries , har också arbetat i denna riktning och har funnit att den komplexa organofosfatklassen av ämnen är mycket effektiva som bekämpningsmedel .

1954 släpptes ett av ämnena i denna klass ut på marknaden av ICI under handelsnamnet "Amiton", men produkten drogs omedelbart tillbaka på grund av hög toxicitet. Toxiciteten hos Amiton gick inte obemärkt förbi av militären, och prover av ämnena skickades till Porton Down Military Research Park . Efter avslutad studie utgjorde ett antal substanser av denna klass en ny grupp nervmedel - V-agens , och Amiton fick beteckningen VG .

1955, bara ett år efter att forskningen började, utvecklades VX. Den resulterande gasen var 300 gånger giftigare än fosgen (COCl 2 ) som användes under första världskriget . En sådan jämförelse är dock inte helt korrekt, eftersom ämnena tillhör olika grupper av OM. VX såldes snart till USA . Skälen till detta beslut är fortfarande oklara.

Ansökningar om VX-patentet lämnades in 1962 och publicerades först i februari 1974.

Kemiska egenskaper

Kemiskt stabil. Halvhydrolysperioden vid pH=7 och +25°C är 350 dagar. Nukleofila reaktioner är kraftigt fördröjda jämfört med Sarin . Med syror och halogenerade alkyler bildar den fasta giftiga ammoniumsalter, lösliga i vatten, men som inte har hudresorptiva egenskaper.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Transparent oljig vätska av bärnstensfärgad färg, smak- och luktfri [5] . Kemiskt namn: S-(2-NN-diisopropylaminoetyl)-O-etylmetylfosfonotiolat(S-(2-NN-diisopropylaminoetyl)-O-etylmetylfosfonotiolat). Bruttoformel : C11H26NO2PS . _ _ _ Molekylvikt 267,37. Färglös tjock vätska (teknisk produkt har en färg från gul till mörkbrun). Tsmälta = -39 °C, högkokande förening, ej destillerad vid atmosfärstryck Tbp = 95−98 °C (1 mmHg), d4 (+25 °C) = 1,0083. Flyktighet 0,0105 mg/l (+25 °C). Ångtryck vid +25 °C = 0,0007 mmHg Konst. Hygroskopisk, svårlöslig i vatten (ca 5 % vid +20 °C), bra i organiska lösningsmedel.

Syntes

Det finns flera alternativ för syntesen av VX, till exempel genom att använda tion-tiol-isomerisering:

Denna metod beskrivs i US3911059A [7] och inkluderar flera steg:

1. Framställning av O-dietylmetylfosfonit från diklormetylfosfin.
2. Blandad ester - O-etyl-O-diisopropylaminoetylmetylfosfonit (ämne QL) från O-dietylmetylfosfonit och diisopropylaminoetanol.
3. QL-reaktion med svavel och efterföljande tion-tiol-omlagring.

Ett annat syntesalternativ som ursprungligen utvecklades i Storbritannien (patent GB1346409A) involverade syntesen av VX i ett steg - reaktionen av svavel, O-etylmetylfosfonit och diisopropylaminoetylklorid i en bensenlösning under milda förhållanden.

Toxikologiska egenskaper

Ett giftigt nervämne.

Symtom på nederlag: 1-2 minuter - sammandragning av eleverna; 2-4 minuter - svettning , salivutsöndring ; 5-10 minuter - kramper , förlamning , spasmer ; döden inträffar inom 10-15 minuter.

När man verkar genom huden liknar bilden av lesionen i princip inandning. Skillnaden är att symtomen kommer efter ett tag (från flera minuter till flera timmar). I det här fallet uppträder muskelryckningar på platsen för exponering för OB, sedan kramper, muskelsvaghet och förlamning.

För människor är LD 50 hud = 100 µg/kg, oralt = 70 µg/kg. LCt 100 \u003d 0,01 mg (10 μg) min. / L, medan perioden för latent verkan är 5-10 minuter. Mios inträffar vid en koncentration av 0,0001 mg/l efter 1 minut.

Den har en mycket hög hudresorptiv toxicitet jämfört med andra fosforhaltiga giftiga ämnen. Huden i ansiktet och på halsen är mest känslig för verkan av VX. Symtom på hudförtäring utvecklas inom 1-24 timmar, men om VX kommer i kontakt med läppar eller trasig hud uppträder effekterna mycket snabbt. Det första tecknet på resorption genom huden är kanske inte mios, utan små muskelryckningar vid kontaktstället med VX.

De toxiska effekterna av VX genom huden kan förstärkas av ämnen som i sig inte är giftiga men som kan transportera giftet in i kroppen. De mest effektiva bland dem är dimetylsulfoxid och N,N- dimetylamidpalmitinsyra .

Det infekterar öppna vattendrag under en mycket lång period - upp till 6 månader. Det huvudsakliga stridstillståndet är en grov aerosol. VX-aerosoler infekterar ytskikt av luft och sprider sig i vindens riktning till ett djup av 5 till 20 km, infekterar personal genom andningsorganen, exponerad hud och vanliga arméuniformer, och infekterar även terrängen, vapen, militär utrustning och öppen utrustning. vatten. VX används av artilleri, flyg (kassetter och hällande flygplansanordningar), samt med hjälp av kemiska landminor. Beväpning och militär utrustning förorenad med VX-droppar utgör en fara under 1–3 dagar på sommaren och 30–60 dagar på vintern.

Persistens av VX på marken (hudresorptiv verkan): på sommaren - från 7 till 15 dagar, på vintern - under hela perioden fram till uppkomsten av värme. Skydd mot VX: gasmask , skyddssats för kombinerade armar , förseglade föremål av militär utrustning och skyddsrum.

Första hjälpen

Först och främst är det nödvändigt att ta bort det flytande droppmedlet från de drabbade områdena och sedan evakuera offret till ett oinfekterat område. Efter evakuering är det nödvändigt att skära ut resterna av föroreningar från huden, ta bort förorenade kläder och utföra avgasning. Om möjligt bör dessa åtgärder utföras före alla andra behandlingar.

I det drabbade området måste offret bära en gasmask . Om en aerosol eller droppvätska kommer på ansiktets hud, sätts gasmasken på först efter att ansiktet har behandlats med vätska från IPP .

Om medlen kommer i kontakt med huden är det nödvändigt att omedelbart behandla de infekterade områdena med IPP-8 eller IPP-10 . I avsaknad av sådana kan medlet tvättas bort med hushållsblekmedel och sköljas med rent vatten. Det är också möjligt att använda andra, liknande militära, avgasningsmedel.

Om OM kommer in i magen är det nödvändigt att framkalla kräkningar och om möjligt skölja magen med en 1% lösning av bakpulver eller rent vatten.

Skölj drabbade ögon med en 2% lösning av bakpulver eller rent vatten.

Efter att ha tagit bort medlen från de drabbade områdena är det nödvändigt att omedelbart införa ett motgift . Som motgift används: atropin , pralidoxim eller diazepam . Motgiften administreras med hjälp av ett sprutrör med ett rött lock från en individuell första hjälpen-kit (till exempel AI-2 ). Om konvulsioner inte lindras inom 10 minuter, återinförs motgiften.

Vid andningsstopp, utför konstgjord andning.

Efter det är det nödvändigt att evakuera offret från infektionszonen. Den drabbade personalen levereras genom stadiet av medicinsk evakuering till sjukvårdsenheterna, beroende på skadans svårighetsgrad.

Gasen avgasas av starka oxidationsmedel ( hypokloriter ). 1,2-dikloretan används för att avgasa uniformer, vapen och utrustning .

Kända användningsområden

• I mars 1968, på betesmarkerna i Skull Valley-reservatet, Utah , skedde en engångsförlust av 6 250 får. Veterinärmedicinska och vetenskapliga undersökningar av de döda fåren visade att alla var förgiftade av organiska fosforämnen. Incidenten sammanföll direkt med utomhustestningen av Agent VX. En skandal bröt ut som fick internationell publicitet. Ledningen för basen, efter att ha ändrat sin "öppenhet", erkände inte skuld, förnekade fullständigt all inblandning i det inträffade, men ersatte bönderna för materiell skada i sin helhet, inklusive framtida förluster, eftersom ingen nu ville köpa lamm från bönder från " Valleys of the Skull. Incidenten visade tydligt att även vid de lägsta koncentrationerna av medlet VX i luften är ett massdödligt utfall möjligt.
• I december 1994 och januari 1995 syntetiserade Masami Tsuchiya, en medlem av den japanska religiösa sekten " Aum Shinrikyo ", på order av ledaren för sekten , Shoko Asahara , från 100 till 200 gram VX, som användes för att mörda tre människor. Två förgiftades men dog inte. En av de förgiftade, en 28-årig man, dog och blev det första VX-offret som någonsin registrerats i världen. En man som Asahara misstänkte för svek attackerades klockan 07.00 den 12 december 1994 på en gata i Osaka . Angriparna sprayade flytande VX på offrets hals. Förgiftade förföljde dem i cirka 100 meter innan de föll; han dog 10 dagar senare, fortfarande i djup koma. Läkare misstänkte först att han hade förgiftats med någon form av organisk fosforbekämpningsmedel, men den verkliga dödsorsaken avslöjades först efter att medlemmar i sekten greps för Tokyos tunnelbanebombning och erkände mordet. Sju månader efter mordet hittades VX-metaboliter som etylmetylfosfonat , metylfosfonsyra och diisopropyl-2-(metyltio)etylamin [8] i offrets blodprover . Till skillnad från sarin användes inte VX av sekten för massakrer (som Matsumoto-incidenten och Tokyos tunnelbaneattack)
• Den 13 februari 2017, med hjälp av VX, dödades Kim Jong Nam  , halvbror till Kim Jong-un , härskaren i Nordkorea . Mordet ägde rum i avgångsområdet på den internationella flygplatsen i Kuala Lumpur (Malaysia). Två kvinnor var inblandade i mordet. Den ena distraherade Kim Jong Nams uppmärksamhet, medan den andra vid den tiden kastade en halsduk indränkt i ett giftigt ämne över hans ansikte bakifrån [9] . Kim blev sjuk, han fördes till sjukhuset, men på vägen dog han [10] .

Förbud mot användning

Förbjudet av 1993 års konvention om kemiska vapen, vilket innebär att det inte kan tillverkas och befintliga lager måste förstöras. Nordkorea, tillsammans med Egypten och Sydsudan, har aldrig undertecknat eller ratificerat konventionen om kemiska vapen [5] .

Se även

• V-gaser
• GV
• VR
• Rookie (kemiska vapen)

Anteckningar

1. ↑ Vi-X // Military Encyclopedia / P. S. Grachev . - Moscow : Military Publishing House , 1994. - T. 2. - S. 94. - ISBN 5-203-00299-1 .
2. ↑ Allmän och oorganisk kemi Arkiverad 23 september 2015 på Wayback Machine ; FÖRELÄSNINGAR, Zagorsky Vyacheslav Viktorovich, Biologiska fakulteten, Moscow State University, 2007/2008: "... med VX-gaser (det giftigaste av syntetiska medel"
3. ↑ USA gjorde sig av med lager av giftig substans VX Arkivkopia av 27 december 2008 på Wayback Machine / Lenta.ru, 26 december 2008
4. ↑ Amerika: På testplatsen i Utah kunde de inte hitta det giftigaste ämnet i världen på flera timmar Arkivexemplar daterad 29 januari 2011 på Wayback Machine / Lenta.ru, 28 januari 2011
5. ↑ 1 2 3 Vad vet vi om VX-toxinet som dödade Kim Jong-uns bror  (eng.) , BBC Russian Service  (24 februari 2017). Arkiverad från originalet den 25 februari 2017. Hämtad 24 februari 2017.
6. ↑ Historisk händelse: Ryssland förstörde alla kemiska vapen före schemat . Hämtad 2 oktober 2017. Arkiverad från originalet 30 september 2017. (obestämd)
7. ↑ Beredning av alkylfosfonotiolater US 3911059 A Arkiverad 26 oktober 2016 på Wayback Machine /Googles patent; Uppdragstagare: US Army, arkivering: 1960, publikation: 1975
8. ↑ Pamela Zürer. "Japansk kult använde VX för att döda medlem". Kemi- och tekniknyheter . 1998, vol 76 (nr 35), 7.
9. ↑ "Polis: Kim Jong-uns bror dödad med VX-krigföringsagent" Arkiverad 24 februari 2017 på Wayback Machine , BBC, 2917-02-24
10. ↑ "Kim Jong-uns bror dödad i Malaysia" Arkiverad 24 februari 2017 på Wayback Machine , BBC, 2017-02-14

Länkar

• Dödligaste vapnet: VX nervgas (engelska), video från youtube.com
• MSDS Lethal Nerve Agent (VX) , US Army SBCCOM , 1988, 1999  (engelska) ( kopia på kryptom)
• Fosfonotiosyra, dimetyl-, S-(2-bis)ester (VX) MSDS , Central Pollution Control Board (Indien),  2008
• Fakta om VX //  CDC

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4605317-7