Bis-(2-kloretyl)etylamin

Bis-​(2-​kloretyl)​etylamin
Allmän
Chem. formel	C6H13Cl2N _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	170,08 g/ mol
Densitet	1,0861 g/ml (vid +20 °C)
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	−3,4 ± 0,1 °C [1]
•  kokande	194 ± 1 °C [1]
Ångtryck	0,25 ± 0,01 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	538-07-8
PubChem	10848
LEDER	CCN(CCCl)CCCl
InChI	InChI=1S/C6H13Cl2N/c1-2-9(5-3-7)6-4-8/h2-6H2,1H3UQZPGHOJMQTOHB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	10391
FN-nummer	2810
ChemSpider	10391
Säkerhet
NFPA 704	2 fyra 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Bis (2-kloretyl) etylamin , även känd som gas HN1 , ämne HN1 , kvävesenap HN1  är en organisk klorförening , det enklaste derivatet av bis-β-kloretylamin med den kemiska formeln C 2 H 5 N (CH 2 CH 2 Cl) 2 . Ofta hänvisat till enkelt som HN1, det är en högt potent blåsbildning och irriterande krigföringsmedel och är en kvävesenap , en krigföringsmedel ("gas") som ursprungligen planerades för militär användning som en beståndsdel av kemiska vapen . HN1 utvecklades ursprungligen på 1920- och 1930 -talen i syfte att ta bort vårtor på huden, men kom senare till militär användning. På grund av dess potential för militär användning är dess produktion och användning strängt begränsad och reglerad under den internationella konventionen om kemiska vapen.

Under normala förhållanden är "HN1-gas" faktiskt inte alls gasformig. Det är en färglös till blekgul oljig, trögflytande vätska (ren HN1 är färglös, färg på grund av föroreningar) och en stickande, obehaglig, irriterande, fiskig eller ruttet lukt [2] .

Verkningsmekanism

All kvävesenap alkylerar DNA från snabbt delande hudceller . För manifestationen av alkylerande egenskaper är emellertid omvandling (cyklisering) till motsvarande aziridiniumsalt nödvändig . Hastigheten för denna cykliseringsreaktion till det biologiskt aktiva aziridiniumsaltet är starkt beroende av mediets pH-värde, eftersom den protonerade aminen inte kan cykliseras. Aziridiniumjonen reagerar sedan med vatten i en långsammare hydrolysreaktion som ger inaktiva föreningar. Vid pH 8 (det vill säga vid en alkalisk reaktion av mediet) omvandlas det mesta av föreningen nästan omedelbart till aziridiniumsaltet, följt av långsam hydrolys i vatten. Vid pH 4 (det vill säga med en sur reaktion av mediet) sker tvärtom cyklisering till biologiskt aktivt aziridinium långsamt, och efterföljande hydrolys är ganska snabb. Och eftersom reaktionen i kroppsvätskor och vävnader normalt är svagt alkalisk (pH ~ 7,4-7,7), orsakar detta en hög cykliseringshastighet av kvävesenap i kroppens vattenhaltiga medier till biologiskt aktivt aziridinium, deras snabba manifestation av en alkylerande effekt och efterföljande relativt långsam hydrolys.

Se även

• Klormetin , även känd som "HN2-gas", "HN2-ämne", "kvävesenap HN2", mekloretamin, mustin, embichin, mustargen
• Tris-(2-kloretyl)amin , även känd som "HN3-gas", "HN3-ämne" och helt enkelt kodnamnet "HN3"
• Bis-p-kloretylaminderivat

Länkar

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750010.html
2. ↑ Emergency Response Safety and Health Database: NITROGEN MUSTARD HN-1 Arkiverad 30 oktober 2013 på Wayback Machine . Arbetarskyddsinstitutet. Åtkomst 19 mars 2009.