Konovalovs reaktion

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 oktober 2018; kontroller kräver 2 redigeringar .

Konovalov-reaktionen  är en kemisk reaktion som består i nitrering av organiska alifatiska , alicykliska och feta aromatiska föreningar med utspädd salpetersyra vid förhöjt eller normalt tryck ( fri radikalmekanism).

Reaktionen med alkaner utfördes först av den ryska organiska kemisten M. I. Konovalov 1888 ( enligt andra källor, 1899 ) med 10-25% syra i förseglade ampuller vid en temperatur av 140 ° C.

Reaktionsmekanism

Vanligtvis bildas en blandning av primära, sekundära och tertiära nitroföreningar . Fettaromatiska föreningar nitreras lätt i sidokedjans a-position. Vid sidoreaktioner bildas nitrater , nitriter , nitrosoföreningar - och polynitroföreningar.

Inom industrin utförs reaktionen i ångfas. Denna process utvecklades av H. Hess (1930). Ångorna av alkan och salpetersyra värms i 0,2-2 sekunder till 420-480 ° C, följt av snabb kylning. Nitrometan bildas av metan , och dess homologer nitreras för att bryta C-C-bindningar och bilda en blandning av nitroalkaner . Denna blandning separeras genom destillation .

Den aktiva radikalen i denna reaktion är O2NO , en produkt av den termiska nedbrytningen av salpetersyra. Nitreringsreaktionsmekanism:


Applikation

Denna reaktion används i stor utsträckning inom organisk kemi för att erhålla många organiska nitroföreningar.

Länkar