Oxalyldiaminopropionsyra

Oxalyldiaminopropionsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 2-​amino-​3-​(oxaloamino)​propansyra
Förkortningar ODAP (ODAP, P-ODAP), BOAA
Traditionella namn densikin, β-oxalylaminoalanin, 3-[(karboxikarbonyl)amino]alanin
Chem. formel C5H8N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat kristallin
Molar massa 176,13 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 5302-45-4
PubChem 2360, 440259 ( S - enantiomer)
LEDER   C(C(C(=O)O)N)NC(=O)C(=O)O
InChI   InChI=1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10) (H,11,12)/t2-/mO/slNEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N
CHEBI 16399
ChemSpider 389238
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Oxalyldiaminopropionsyra (β-oxalylaminoalanin) är en aminosyra som inte är involverad i bildandet av proteiner , vars S - enantiomer finns i baljväxter av släktet Kina ( lat. Láthyrus ). Det är neurotoxiskt och kan orsaka latyrism när baljväxter som innehåller det äts. Toxiciteten verkar bero på dess strukturella likhet med L -glutaminsyra [1] .  

Biosyntes

Oxalyldiaminopropionsyra är en metabolit av serin :

I det första steget av biosyntesen O-acetyleras serin av acetyl-koenzym A , katalyserat av serin O-acetyltransferas CF 2.3.1.30 [2]

acetyl-CoA + L-serin CoA + O-acetyl-L-serin

Det resulterande O-acetyl-L-serinet reagerar sedan med isoxazolin-5-on, medan acetatresten ersätts med isoxazolin för att bilda 3-(5-oxoisoxazolin-2-yl)-L-alanin, denna reaktion katalyseras av β -(isoxazolin-5-on-2-yl)-L-alaninsyntas CF 2.5.1.118 [3] :

O-acetyl-L-serin + isoxazolin-5-on 3-(5-oxoisoxazolin-2-yl)-L-alanin + CH 3 COO -

Under verkan av ett ännu oidentifierat enzym spjälkas oxoisoxazolinringen av substituerad alanin, med bildning av α,β-diaminopropionsyra, som sedan acyleras av oxalyl-koenzym A vid aminogruppen i β-position c bildning av oxalyldiaminopropionsyra [4] :

α,β-diaminopropionat + Oxalyl-CoA oxalyldiaminopropionat + CoA

Anteckningar

  1. ↑ Warren B.A. et al. Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionsyra är ett substrat för L-cystin/L-glutamatbytarsystemet x  c − // Toxikologi och  tillämpad farmakologi : journal. - 2004. - Vol. 200 , nej. 2 . - S. 83-92 . - doi : 10.1016/j.taap.2004.04.001 .
  2. ↑ EC 2.3.1.30 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hämtad 14 maj 2014. Arkiverad från originalet 14 maj 2014.
  3. ↑ EC 2.5.1.118 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hämtad 11 augusti 2014. Arkiverad från originalet 12 augusti 2014.
  4. ↑ EC 2.3.1.58 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hämtad 11 augusti 2014. Arkiverad från originalet 12 augusti 2014.