Lossen-omlagringen är omvandlingen av hydroxamsyror eller deras acylderivat till isocyanater vid upphettning med eller utan dehydratiseringsmedel. Som dehydratiseringsmedel används vanligtvis P2O5 , SOCl2 , ( CH3CO ) 2O , polyfosforsyra etc. När det gäller acylderivat utförs reaktionen i närvaro av baser.
Utbyten av isocyanater eller produkter av deras vidare omvandlingar (t.ex. aminer vid hydrolys) 60-80%.
Närvaron av elektrondonerande substituenter i radikalen R accelererar Lossen-reaktionen, närvaron av samma substituenter i R' har motsatt effekt. I fallet med optiskt aktiva föreningar bevaras den stereokemiska konfigurationen. Lossen-reaktioner är särskilt lätta för O-sulfonyl och O-fosforylerade hydroxamsyror. Lossen-reaktionen är i mekanism nära andra anionotropa omarrangemang (Hoffmann, Beckmann, Curtius, Schmidt); klyvning av N-O-bindningen åtföljs av synkron migration av radikalen R. Lossens "amidmodifiering" av reaktionen är framställning av aminer (utbyte upp till 80%) genom upphettning av hydroxamsyror. Lossen-omlagring är en preparativ metod för syntes av aminer, uretaner, diisocyanater, urea och andra. Lossen-reaktionen av funktionellt substituerade hydroxamsyror producerar i synnerhet syrakänsliga polypeptider (t.ex. polytryptofan) såväl som heterocykliska system av biokemiskt intresse innehållande en N-hydroxiuracilring. Reaktionen upptäcktes av W. Lossen 1872 .