Burgess reagens

Burgess reagens
Allmän
Chem. formel C8H18N2O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 238,30 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 77°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 29684-56-8
PubChem 9566069
Reg. EINECS-nummer 629-648-8
LEDER   CC[N+](CC)(CC)S(=O)(=O)N=C([O-])OC
InChI   InChI=1S/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2.7-3)15(12.13)9-8(11)14-4/h5-7H2.1-4H3YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 2007108
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Burgess-reagens ( metyl-N-(trietylammoniumsulfonyl)karbamat ) är ett reagens som används i organisk syntes för mild dehydrering av sekundära och tertiära alkoholer till motsvarande alkener . Dehydrering fortskrider stereospecifikt genom syn -eliminering; följaktligen beror geometrin hos den resulterande alkenen på den givna konfigurationen av den initiala alkoholen. Utvecklad av den amerikanske kemisten Edward Burgess 1968.

Funktioner för användningen av Burgess's reagens

Mekanism

Burgess-reagenset bildar ett sulfamat med alkoholer, som genomgår syn -eliminering för att bilda en alken.

Får

Burgess reagens framställs av klorsulfonylisocyanat och metanol följt av behandling med trietylamin i bensen : [2]

Anteckningar

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Edward M. Burgess, Harold R. Penton Jr. och E.A. Taylor. Termiska reaktioner av alkyl-N-karbometoxisulfamatestrar  (engelska)  // J. Org. Chem. : journal. - 1973. - Vol. 38 , nr. 1 . - S. 26-31 . - doi : 10.1021/jo00941a006 .

Litteratur