Hertz-reaktionen är en metod för syntes av 2-aminotiofenoler från aromatiska aminer genom interaktion av ditiodiklorid med aniliner (1), vilket leder till bildning av cykliska 1,2,3-bensoditiazoliumsalter (2, Hertz-salter) och efterföljande klyvning av ditiazoliumringen:
Olika aromatiska och heteroaromatiska aminer, såväl som deras N-acylderivat (N-acetyl-2-naftylamin [1] , 3- och 4-aminoisokinoliner [2] ingår i reaktionen .
Anilin själv genomgår klorering i para-positionen i förhållande till aminogruppen under betingelserna för Herz-reaktionen [3] , p -substituerade aniliner genomgår inte klorering under betingelserna för Hertz-reaktionen.
Beroende på hydrolysförhållandena för Hertz-salterna kan olika produkter erhållas.
Sålunda, under inverkan av salpetersyrlighet på Hertz-salter, sker en omlagring till 1,2,3-bensotiadiazoler, åtföljd av klorering av den aromatiska ringen, reaktionen fortskrider genom öppningen av 1,2,3-bensoditiazoliumringen, följt av genom diazotering av aminogruppen och elektrofil intramolekylär addition av diazoniumgruppen till tiolen [4] :
,Den huvudsakliga metoden för hydrolys av Hertz-salter är dock under inverkan av natriumhydroxid eller natriumbisulfit i en starkt alkalisk, vilket resulterar i bildandet av 2-aminotiofenolater:
2-aminotiofenoler och 2-aminotiofenoler används i stor utsträckning vid syntes av heterocykliska föreningar - deras acylering är en preparativ metod för syntes av bensotiazoler :
Alkylering av 2-aminotiofenolater erhållna i Hertz-reaktionen med klorättiksyra med bildning av 2-aminoaryltioglykolsyra (6) och ytterligare ersättning av aminogruppen i den med en nitrilgrupp enligt Sandmeier , följt av förtvålning och cyklisering är en av de industriella metoder för syntes av tioindoxyler (7) - viktiga intermediärer vid syntes av tioindigoidfärgämnen (8, 9) [5] :