Sandmeyer-reaktionen är en reaktion av substitution av en diazoniumgrupp med en halogenanjon ( klorid och bromid ) eller en pseudohalogen ( cyanid , tiocyanat , azid , etc. ) med bildning av substituerade arener . Katalysatorn och ibland källan till den utbytta gruppen är motsvarande kopparsalt . Reaktionen upptäcktes av T. Sandmeyer 1884 och publicerades först i [1] . Reaktionsscheman:
Ett exempel på syntes ( klorotoluen från toluidin ) publiceras i [2] .
När det gäller polycykliska föreningar med en ökad elektrondensitet jämfört med bensenderivat - naftalener , fenantren , bifenyler etc. - är utbytena av arylhalider under Sandmeyer-reaktionsförhållandena låga, i detta fall istället för katalys med envärda kopparsalter, termisk sönderdelning av dubbla aryldiazonium- och kvicksilverhalogenider Ar används -N≡N + [HgHal 3 ] - ( Schwechten-reaktion ).
En annan variant av Sandmeyer-reaktionen är syntesen av fluoroarener genom icke-katalytisk nedbrytning av tetrafluorborater av aryldiazoniumsalter Ar-N≡N + BF4- ( Schiemann - reaktion ).
J. J. Lee . nominella reaktioner. Mekanismer för organiska reaktioner - M. : Binom, 2006. - P. 142.