Sulfoklorering
Sulfoklorering (Reed-reaktion) är en kemisk reaktion under vilken sulfokloridgruppen SO 2 Cl införs i en kemisk förening . Som regel utförs det genom samtidig verkan av svaveldioxid och klor . Det är viktigt i industrin, i laboratoriepraxis används det vanligtvis för fall där bildningen av isomerer är svår .
Mekanism
Reaktionen har en fri radikalmekanism och utförs genom att tillföra svaveldioxid och klor i reaktionsblandningen [1] :
I det första steget utför klor en elektrofil attack på väteatomen i stället för den högsta elektrontätheten [2] :
![{\displaystyle {\ce {CH_3CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0f68dc0592ed8d4d15a96aa7265373f76fc65dea)
Trots den viktiga roll som rumsliga faktorer spelar, sker inte sulfoklorering vid den tertiära kolatomen [2] :
![{\displaystyle {\ce {(CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl {\ce {->[SO_2, Cl_2]}}ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/ce4b858cba7c87b138cf3432fc8abf9e73923ae5)
För alkaner motsvarar förändringar i de relativa hastigheterna för sulfokloreringsreaktioner liknande förändringar i kloreringsreaktionen [2] .
Applikation
Reaktionen används industriellt för att framställa sulfonsyror från alkaner . Vid användning av alkaner med hög molekylvikt bildas en blandning med ett stort antal isomera produkter i processen, vilka huvudsakligen endast är tillämpliga för tekniska tillämpningar. I laboratorieförhållanden, för att erhålla rena föreningar, är tillämpbarheten begränsad till specifika fall där en betydande mängd isomerer inte bildas [3] .
Anteckningar
- ↑ Barton, 1983 , sid. 514.
- ↑ 1 2 3 Barton, 1983 , sid. 519.
- ↑ Barton, 1983 , sid. 514, 519.
Litteratur
- Allmän organisk kemi = Omfattande organisk kemi / red. Barton D. och Ollis W. D .. - M . : "Chemistry", 1983. - V. 5. Föreningar av fosfor och svavel .. - 720 sid.