Cinchonin
| Cinchonin | |
|---|---|
| Cinchonine sulfatkristaller | |
| Allmän | |
| Chem. formel | C19H22N2O _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 294,38 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 258°C [1] |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 118-10-5 |
| PubChem | 90454 |
| Reg. EINECS-nummer | 204-234-6 |
| LEDER | C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O |
| InChI | InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3- 5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N |
| CHEBI | 27509 |
| ChemSpider | 746392 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Cinchonin är en organisk förening med den kemiska formeln C 19 H 22 N 2 O. En alkaloid som finns i vissa växter av madderfamiljen , till exempel cinchona och remiji . Finns oftast tillsammans med kinin . Det har en antimalaria effekt, men mycket svagare än kinin. Används inom organisk kemi för att separera racemiska blandningar av syror.
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Ser ut som ett kristallint ämne. Den har en molmassa på 294,38 g/mol och en smältpunkt på 264°C. Dåligt lösligt i vatten, något mer lösligt i alkohol och eter, bäst lösligt i en blandning av alkohol och kloroform [2] .
Till skillnad från kinin uppvisar det ingen fluorescerande effekt i utspädda svavelsyralösningar. I övrigt liknar egenskaperna hos kinin, även om cinchonin är en svagare bas jämfört med det [2] .
Får
Erhålls genom att isolera kinin från växtbarken. Efter utfällning av kininsulfat behandlas den resulterande moderluten med ammoniak , varefter cinchonin, tillsammans med kininrester, fälls ut. Därefter extraheras fällningen för rening med alkohol, från vilken cinchonin först kristalliseras på grund av sämre löslighet [3] [2] .
Biologisk roll
Det har en fysiologisk effekt som liknar kinin mot malaria , men effekten av cinchonin är fem gånger svagare [2] .
Anteckningar
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Vasiliev, 1967 .
- ↑ Ipatiev, 1903 .
Litteratur
- Vasiliev A. E. Tsinkhonin: artikel // Brief Chemical Encyclopedia / Redaktionsråd: Knunyants I. L. (chefredaktör) och andra. - M .: Soviet Encyclopedia , 1967. - T. 5: T-Ya. - S. 869.
- Ipatiev V., Mendeleev D. I. Tsinchonin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. , 1903. - T. XXXVIII.
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|