Embeline

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 7 januari 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .
Embeline
Allmän
Systematiskt
namn		 2,5-dihydroxi-3-undecylcyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Chem. formel C17H26O4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat pulver
Molar massa 294,183 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 142-143ºC
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 550-24-3
PubChem 3218
Reg. EINECS-nummer 208-979-8
LEDER   CCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C=C(C1=O)O)O
InChI   InChI=1S/C17H26O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-16(20)14(18)12-15(19)17(13)21/ h12,18,21H,2-11H2,1H3IRSFLDGTOHBADP-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 4778
ChemSpider 3105
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Embelin (2,5-dihydroxi-3-undecyl-1,4-bensokinon) är en naturligt förekommande parabensokinon isolerad från de torkade bären från Embelia ribes- växter från underfamiljen Myrsinaceae , ofta kallad "falsk svartpeppar". [1] [2] [3]

Embelin och dess derivat har ett brett spektrum av biologisk aktivitet [4] [5] inklusive antioxidanter [6] , antitumör [7] [8] , antiinflammatoriska och smärtstillande [9] , antimikrobiell [10] , antidiabetisk [11] [12] , ångestdämpande [13] , samt preventivmedel. [14] [15] och antispermatogen. [16]

Embeline-behandling minskade signifikant parakvat-inducerad lungskada genom att undertrycka oxidativ stress, den inflammatoriska kaskaden (frisättning av inflammatoriska cytokiner) och MAPK/NF-KB-signalvägen hos parakvatförgiftade råttor. [17] . Embelin och dess derivat såsom RF22-c hämmar selektivt 5-LOX och mikrosomalt prostaglandin E2-syntas-1 [18] [19] [20]

Anteckningar

  1. ↑ Radhakrishnan, N., & Gnanamani, A. (2014). 2, 5-dihydroxi-3-undecyl-1, 4-bensokinon (Embelin) - Ett andra solid guld i Indien-A Review . International Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences, 6(6), 23-30.
  2. ↑ Poojari, R. (2014). Ebelin – ett läkemedel från antiken: att flytta paradigmet mot modern medicin. Expertutlåtande om prövningsläkemedel, 23(3), 427-444. PMID 24397264 doi : 10.1517/13543784.2014.867016
  3. ↑ Kamble, V., Attar, U., Umdale, S., Nimbalkar, M., Ghane, S., & Gaikwad, N. (2020). Fytokemisk analys, antioxidantaktiviteter och optimerad extraktion av embelin från olika genotyper av Embelia ribes Burm f.: en woody medicinsk klättrare från västra Ghats i Indien. Physiology and Molecular Biology of Plants, 26(9), 1855-1865. PMID 32943821 PMC 7468010 doi : 10.1007/s12298-020-00859-2
  4. ↑ Othman, SNN, Lum, PT, Sekar, M., Mazlan, NA, Yusri, PZS, Ghazali, NF, ... & Noor, AAM (2020). Molecules of Interest–Embelin–A Review. Research Journal of Pharmacy and Technology, 13(7), 3485-3493. doi : 10.5958/0974-360X.2020.00618.6
  5. ↑ Souravi, K., & Rajasekharan, P.E. (2014). Etnofarmakologisk användning av Embelia ribes Burm. F. En recension. Arkiverad 2 juni 2018 på Wayback Machine IOSR Journal of Pharmacy and Biological Sciences, 9(3), 23-30. doi : 10.9790/3008-09332330
  6. ↑ Joshi R, Kamat JP, Mukherjee T. (2007). Reaktioner för att avlägsna fria radikaler och antioxidantaktivitet hos embelin: biokemiska och pulsradiolytiska studier. Chem-Biol Interact;167:125–134. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  7. ↑ Prabhu KS, Achkar IW, Kuttikrishnan S, et al. (2018). Embelin: en bensokinon har terapeutisk potential för behandling av cancer hos människor. Future Med Chem;10:961–976. PMID 29620447 doi : 10.4155/fmc-2017-0198
  8. ↑ Ko JH, Lee SG, Yang W, et al. (2018). Tillämpningen av embelin för att förebygga och behandla cancer. Molecules;23:621. PMID 29522451 PMC 6017120 doi : 10,3390/molekyler23030621
  9. ↑ Mahendran S, Badami S, Ravi S, et al. (2011). Syntes och utvärdering av analgetiska och antiinflammatoriska aktiviteter hos de flesta aktiva fria radikaler som avlägsnar derivat av embelin – ett struktur-aktivitetsförhållande. Chem Pharm Bull; 59:913-9. PMID 21804233 doi : 10.1248/cpb.59.913
  10. ↑ Chitra M, Shyamala Devi CS, Sukumar E. (2003). Antibakteriell aktivitet av embelin. Fitoterapia;74:401–403. PMID 12781816 doi : 10.1016/s0367-326x(03)00066-2
  11. ↑ Durg, S., Veerapur, V.P., Neelima, S., & Dhadde, S.B. (2017). Antidiabetisk aktivitet av Embelia ribes, embelin och dess derivat: En systematisk översikt och metaanalys. Biomedicin & Pharmacotherapy, 86, 195-204. PMID 27984799 doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.001
  12. ↑ Chen, X., Gao, M., Jian, R., Hong, W.D., Tang, X., Li, Y., ... & Wu, P. (2020). Design, syntes och α-glukosidasinhiberingsstudie av nya embelinderivat. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 35(1), 565-573. PMID 31969031 PMC 7006637 doi : 10.1080/14756366.2020.1715386
  13. ↑ Afzal M, Gupta G, Kazmi I, et al. (2012). Utvärdering av anxiolytisk aktivitet av embelin isolerat från Embelia ribes. Biomed Aging Pathol; 2:45–7. doi : 10.1016/j.biomag.2012.03.003
  14. ↑ Agrawal, S., Chauhan, S., & Mathur, R. (1986). Antifertilitetseffekter av embelin hos råttor av hankön. Andrologia, 18(2), 125-131. PMID 3717601 doi : 10.1111/j.1439-0272.1986.tb01749.x
  15. ↑ Wango, EO (2005). Antifertilitetseffekter av embelin hos Sprague-Dawley-honråttor kan bero på undertryckande av ovariefunktion. Acta Biologica Hungarica, 56(1-2), 1-9. PMID 15813209 doi : 10.1556/ABiol.56.2005.1-2.1
  16. ↑ Gupta, S., Sanyal, S.N., & Kanwar, U. (1989). Antispermatogen effekt av embelin, en växtbensokinon, på albinoråttor av hankön in vivo och in vitro. Preventivmedel, 39(3), 307-320. PMID 2714091 doi : 10.1016/0010-7824(89)90063-2
  17. ↑ SreeHarsha, N. (2020). Ebelins inverkan på paraquat-inducerad lungskada genom att undertrycka oxidativ stress, inflammatorisk kaskad och MAPK/NF-KB-signalväg. Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. PMID 32020686 doi : 10.1002/jbt.22456
  18. ↑ Schaible, AM, Traber, H., Temml, V., Noha, SM, Filosa, R., Peduto, A., Weinigel, C., Barz, D., Schuster, D., Werz, O. (2013) ). Potent hämning av humant 5-lipoxygenas och mikrosomalt prostaglandin E2-syntas-1 av det anti-cancerframkallande och antiinflammatoriska medlet embelin. Biochemical pharmacology, 86(4), 476-486. PMID 23623753 doi : 10.1016/j.bcp.2013.04.015
  19. ↑ Filosa, R., Peduto, A., Schaible, AM, Krauth, V., Weinigel, C., Barz, D., ... & D'Agostino, B. (2015). Ny serie bensokinoner med hög potens mot 5-lipoxygenas i humana polymorfonukleära leukocyter. European Journal of Medicinal Chemistry, 94, 132-139. PMID 25765759 doi : 10.1016/j.ejmech.2015.02.042
  20. ↑ Liparulo, A., Esposito, R., Santonocito, D., Muñoz-Ramírez, A., Spaziano, G., Bruno, F., ... & D'Agostino, B. (2020). Formulering och karakterisering av fasta lipidnanopartiklar Laddar RF22-c, en potent och selektiv 5-LO-hämmare, i en monokrotalin-inducerad modell av pulmonell hypertoni. Frontiers in Pharmacology, 11, 83. PMID 32180715 PMC 7059131 doi : 10.3389/fphar.2020.00083