(+)-(kamforylsulfonyl)oxaziridin [1] [2] | |
---|---|
Allmän | |
Systematiskt namn |
(1S)-(+)-(10-kamforsulfonyl)oxaziridin |
Chem. formel | C10H15NO3S _ _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
stat | färglöst fast material |
Molar massa | 229,30 g/ mol |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 165-167°C |
Kemiska egenskaper | |
Rotation | +44,6◦ (CHCI3 , s 2,2)° |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 104322-63-6 |
PubChem | 24861312 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. |
(–)-(kamforylsulfonyl)oxaziridin [1] [3] | |
---|---|
Allmän | |
Systematiskt namn |
(1R)-(–)-(10-kamforsulfonyl)oxaziridin |
Chem. formel | C10H15NO3S _ _ _ _ _ _ |
Fysikaliska egenskaper | |
stat | färglöst fast material |
Molar massa | 229,30 g/ mol |
Termiska egenskaper | |
Temperatur | |
• smältning | 166-167°C |
Kemiska egenskaper | |
Rotation | –43,6◦ (CHCl3 , s 2,2)° |
Klassificering | |
Reg. CAS-nummer | 104372-31-8 |
PubChem | 24861490 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. |
(Kamforylsulfonyl)oxaziridin är en organisk substans av oxaziridinklassen , ett derivat av kamfer-10-sulfonsyra . Det existerar som två enantiomerer , som båda är kommersiellt tillgängliga. I organisk syntes används det som ett neutralt, aprotiskt, elektrofilt och asymmetriskt oxidationsmedel för föreningar av olika klasser.
(+)- och (-)-(kamforylsulfonyl)oxaziridiner är kommersiellt tillgängliga i enantiomert ren form. I stor skala syntetiseras de genom oxidation av motsvarande kamfersulfoniminer med oxon eller perättiksyra , varvid produkterna renas genom omkristallisation . I detta fall sker oxidationen vid C=N-bindningen selektivt från endosidan , så endast en stereoisomer erhålls som en produkt. De ursprungliga kamfersulfoniminerna erhålls i tre steg från kamfer-10-sulfonsyra [1] .
Olika analoger av (kamforylsulfonyl)oxaziridiner erhålls genom oxidation av förmodifierade kamfersulfonyliminer [1] .
(Kamforylsulfonyl)oxaziridin är lösligt i tetrahydrofuran , metylenklorid , kloroform ; svårlöslig i isopropylalkohol och etanol ; olöslig i hexan , pentan och vatten [1] .
(Kamforylsulfonyl)oxaziridiner används huvudsakligen som oxidationsmedel för olika klasser av föreningar. Således kan de oxidera prokirala sulfider till optiskt aktiva sulfoxider [1] .
(Kamforylsulfonyl)oxaziridiner oxiderar organometalliska reagenser. Så, under inverkan av detta oxidationsmedel på fenylmagnesiumbromid , erhålls fenol , och vid en låg temperatur observeras ingen tillsats av Grignard-reagenset till C=N-bindningen av den sidobildade iminen. Under oxidationen av vinyllitiumreagens bildas motsvarande litiumenolater i stereoisomerisk ren form, och sedan kan de fångas in med trimetylsilylklorid [1] .
Fosfoniumylider genomgår oxidation, åtföljd av formell dimerisering av kolskelettet, och ger alkener [1] .