(Kamforylsulfonyl)oxaziridin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 januari 2020; verifiering kräver 1 redigering .
​(+)​-​(kamforylsulfonyl)​oxaziridin [1] [2]
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(1S)​-​​(+)​-​​(10-​kamforsulfonyl)oxaziridin
Chem. formel C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglöst fast material
Molar massa 229,30 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 165-167°C
Kemiska egenskaper
Rotation +44,6◦ (CHCI3 , s 2,2)°
Klassificering
Reg. CAS-nummer 104322-63-6
PubChem 24861312
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
​(–)​-​(kamforylsulfonyl)​oxaziridin [1] [3]
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(1R)​-​​(–)​-​​(10-​kamforsulfonyl)​oxaziridin
Chem. formel C10H15NO3S _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglöst fast material
Molar massa 229,30 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 166-167°C
Kemiska egenskaper
Rotation –43,6◦ (CHCl3 , s 2,2)°
Klassificering
Reg. CAS-nummer 104372-31-8
PubChem 24861490
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

(Kamforylsulfonyl)oxaziridin är en organisk substans av oxaziridinklassen , ett derivat av kamfer-10-sulfonsyra . Det existerar som två enantiomerer , som båda är kommersiellt tillgängliga. I organisk syntes används det som ett neutralt, aprotiskt, elektrofilt och asymmetriskt oxidationsmedel för föreningar av olika klasser.

Får

(+)- och (-)-(kamforylsulfonyl)oxaziridiner är kommersiellt tillgängliga i enantiomert ren form. I stor skala syntetiseras de genom oxidation av motsvarande kamfersulfoniminer med oxon eller perättiksyra , varvid produkterna renas genom omkristallisation . I detta fall sker oxidationen vid C=N-bindningen selektivt från endosidan , så endast en stereoisomer erhålls som en produkt. De ursprungliga kamfersulfoniminerna erhålls i tre steg från kamfer-10-sulfonsyra [1] .

Olika analoger av (kamforylsulfonyl)oxaziridiner erhålls genom oxidation av förmodifierade kamfersulfonyliminer [1] .

Struktur och fysikaliska egenskaper

(Kamforylsulfonyl)oxaziridin är lösligt i tetrahydrofuran , metylenklorid , kloroform ; svårlöslig i isopropylalkohol och etanol ; olöslig i hexan , pentan och vatten [1] .

Kemiska egenskaper

(Kamforylsulfonyl)oxaziridiner används huvudsakligen som oxidationsmedel för olika klasser av föreningar. Således kan de oxidera prokirala sulfider till optiskt aktiva sulfoxider [1] .

(Kamforylsulfonyl)oxaziridiner oxiderar organometalliska reagenser. Så, under inverkan av detta oxidationsmedel på fenylmagnesiumbromid , erhålls fenol , och vid en låg temperatur observeras ingen tillsats av Grignard-reagenset till C=N-bindningen av den sidobildade iminen. Under oxidationen av vinyllitiumreagens bildas motsvarande litiumenolater i stereoisomerisk ren form, och sedan kan de fångas in med trimetylsilylklorid [1] .

Fosfoniumylider genomgår oxidation, åtföljd av formell dimerisering av kolskelettet, och ger alkener [1] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2007 .
  2. ↑ (1S)-(+)-(10-kamforsulfonyl)  oxaziridin . Sigma Aldrich. Hämtad: 7 januari 2020.
  3. ↑ (1R)-(–)-(10-kamforsulfonyl)  oxaziridin . Sigma Aldrich. Hämtad: 7 januari 2020.

Litteratur

Länkar