Kamfer-10-sulfonsyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 7 januari 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .| (+)-Kamfer-10-sulfonsyra [1] [2] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Förkortningar | CSA, 10-CSA |
| Chem. formel | C10H16O4S _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | vita kristaller |
| Molar massa | 232,30 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 203-206°C (sönderdelning) |
| Kemiska egenskaper | |
| Rotation | +19,9°, c=2 i vatten° |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 3144-16-9 |
| PubChem | 18462 |
| Reg. EINECS-nummer | 227-527-0 |
| LEDER | CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C |
| InChI | InChI=1S/C10H16O4S/c1-9(2)7-3-4-10(9.8(11)5-7)6-15(12.13)14/h7H,3-6H2.1-2H3, (H,12) ,13,14)MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 55379 |
| FN-nummer | 1759 |
| ChemSpider | 17438 |
| Säkerhet | |
| Kort karaktär. fara (H) | H314 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P280 , P305+P351+P338 , P310 |
| signalord | Farlig |
| GHS-piktogram |
 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Kamfer-10-sulfonsyra är ett organiskt ämne som tillhör klassen sulfonsyror , ett derivat av kamfer , färglösa kristaller. I organisk kemi används det som en syrakatalysator , racematklyvningsreagens och kiralt hjälpreagens .
Får
Kamfer-10-sulfonsyra erhålls genom sulfonering av kamfer i oleum - ättiksyraanhydridsystemet . Den renas genom omkristallisation från etylacetat . Den är också tillgänglig kommersiellt [1] .
Struktur och fysikaliska egenskaper
Kamfer-10-sulfonsyra är löslig i metylenklorid , metanol , bensen och olöslig i dietyleter . Hygroskopisk , uppvisar frätande egenskaper [1] .
Kemiska egenskaper och tillämpningar
Acid Catalyst
Kamfer-10-sulfonsyra används i stor utsträckning i organisk syntes som en syrakatalysator. I synnerhet används det vid placering av tetrahydropyranskydd på hydroxylgrupper , inklusive i fallet med 1,2- och 1,3- dioler . Kamfer-10-sulfonsyra visade också effektivitet i intramolekylära öppningsreaktioner av epoxider med bildning av fragment av tetrahydrofuran och tetrahydropyran. Det fungerar också som en katalysator i reaktionerna av alkyn-iminium-cyklisering, fenylselen och i spiroacetaliseringsprocesser [1] .
Racemate klyvning
Kiral kamfer-10-sulfonsyra bildar diastereomera salter med racemiska aminer , som kan separeras genom fraktionerad kristallisation . Ett liknande tillvägagångssätt tillämpades på racemiska ketoner , men i det fallet baserades separationen på bildningen av diastereomera iminiumsalter (med deltagande av pyrrolidin ), där motjonen var den kirala anjonen av kamfer-10-sulfonsyra [1] ] .
Kiralt hjälpreagens
Den kommersiella tillgängligheten av enantiomerer av kamfer-10-sulfonsyra har lett till att dess derivat har använts som kirala hjälpämnen i Diels-Alder-reaktionen , tillägget av Grignard-reagens till enoner och i asymmetriska hydreringsreaktioner [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2001 .
- ↑ (1S)-(+) - 10-kamforsulfonsyra . Sigma Aldrich. Hämtad 7 januari 2020. Arkiverad från originalet 10 november 2015.
Litteratur
- Leahy EM 10-Camphorsulfonic Acid // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289X.rc008 .
Länkar
- NMR-spektrum för (+)-kamfer-10-sulfonsyra . Sigma Aldrich. Hämtad: 29 juli 2019.
- IR-spektrum av (+)-kamfer-10-sulfonsyra . Sigma Aldrich. Hämtad: 29 juli 2019.
- Ramanspektrum av (+)-kamfer-10-sulfonsyra . Sigma Aldrich. Hämtad: 29 juli 2019.