| Allantoinsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2,2-bis(karbamoylamino)ättiksyra |
| Traditionella namn | 2,2-diureidoättiksyra |
| Chem. formel | C4H8N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Råtta. formel | C4H8N4O4 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | kristallin |
| Molar massa | 176,13 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 99-16-1 |
| PubChem | 203 |
| Reg. EINECS-nummer | 202-735-4 |
| LEDER | [nH2]:c(:[o]):[nH]C([nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]NC(=O)NC (NC(N)=O)C(O)=O |
| InChI | InChI=1S/C4H8N4O4/c5-3(11)7-1(2(9)10)8-4(6)12/h1H,(H,9,10)(H3,5,7,11)(H3) ,6,8,12)NUCLJNSWZCHRKL-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 30837 |
| ChemSpider | 198 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Allantoic acid (allantoic acid) - 2,2-diureidoättiksyra, färglösa kristaller, lösliga i vatten.
Allantoinsyra är en produkt av purinmetabolism i olika organismer, den bildas under hydrolysen av ( S ) -allantoin, katalyserad av enzymet allantoinas (EC 3.5.3.9) [1] . Allantoin bildas av urinsyra [2] .
Allantoinsyra kan sedan metaboliseras på två olika sätt - med bildning av urea eller ammoniak .
Under inverkan av allantoikas [3] hydrolyseras allantoinsyra till urea och S -(−)-ureidoglykolat, som i sin tur genomgår hydrolys katalyserad av ureidoglykolatlyas (EC 4.3.2.3) för att bilda urea och glyoxylat [4] .
Vid katalys av allantoatdeiminas (EC 3.5.3.9) fortsätter hydrolysen av allantoinsyra till ammoniak och ( S )-ureidoglycin, som sedan hydrolyseras för att bilda ammoniak och S -(−)-ureidoglykolat. Denna metaboliska väg används av bakterier och växter och tillåter återanvändning av kväve som frigörs under purinkatabolism; hos växter är det enzymatiska systemet för denna väg lokaliserat i det endoplasmatiska retikulum [5] .
I vissa Lepidoptera är allantoinsyra den huvudsakliga kväveutsöndringen [6] .