Windsorfördraget , undertecknat i Windsor 1386, markerade början på den anglo-portugisiska alliansen, den längsta i diplomatisk historia, som varade fram till världskrigen på 1900-talet. Unionen beseglades i februari 1387 genom giftermålet mellan João I , den första portugisiska kungen av Avis-dynastin , med Philippa av Lancaster , dotter till John of Gaunt . Den monarken som föddes i detta äktenskap fick namnet på Filippas farfar, kung Edward III av England .
Under nästan hela sin historia har Portugal värderat banden med England som en motvikt till uppkomsten av grannlandet Spanien , särskilt under åren av kampen mellan britterna och spanjorerna för världsherravälde. Undantaget är den spansk-portugisiska unionens 60-åriga period , såväl som Napoleonkrigen (även om de portugisiska monarkerna redan då handlade med britterna runt blockaden , och João VI flydde till Brasilien i skydd av den brittiska flottan) .
Under andra världskriget förhandlade Winston Churchill med Salazar om ett brittiskt arrende av en militärbas på Azorerna . Han citerade ett tidigare anglo-portugisiskt fördrag från 1373 som grunden för en sådan överenskommelse i det brittiska parlamentet . Britterna använde denna bas under Falklandskriget (1982). Samtidigt stödde Storbritannien inte portugiserna vare sig i kriget med Indien om Goa (1961) eller i tvister om den " rosa kartan " över Afrika.