| 3α-androstenol | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(2 R ,5 R ,7 S ,15 R )-2,15-dimetyltetracyklo[8.7.0.0 2.7.0 11.15 ] heptadek- 13-an-5-ol |
| Chem. formel | C19H30O _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 274.440 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 1153-51-1 |
| PubChem | 101989 |
| Reg. EINECS-nummer | 214-573-1 |
| LEDER | C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]( C4)O)C |
| InChI | InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13.2)17(15)8- 10- 18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N |
| CHEBI | 40933 |
| ChemSpider | 92136 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Androstenol är en organisk förening, icke-androgen steroidalkohol , har en mysk lukt, liknande struktur som dehydroepiandrosteron .
Det finns två epimerer av androstenol: 3α och 3β. Endast 3α finns i naturen, medan 3β-androstenol har en mycket lägre biologisk aktivitet.
α-Androstenol är ett porcint sexferomon . Finns i hög koncentration i vildsvinssaliv . Liknar könshormoner , men till skillnad från de senare har den inte androgen aktivitet. Androstenol produceras i testiklarna och finns inte bara hos grisar, utan även hos andra djur. Hos människor produceras androstenol av binjurarna och äggstockarna , detekteras i blodet och urinen och spelar också rollen som feromon. Men dess exakta funktion hos människor är okänd.
Androstenol finns i tryffel , där det är en av de aromatiska komponenterna som orsakar den specifika lukten av dessa svampar. Man trodde att grisar, som är kända för sin förmåga att hitta tryffel som växer under jorden, styrs exakt av lukten av androstenol. Detta antagande fann dock ingen experimentell bekräftelse: huvudkomponenten i tryffelsmaken för grisar visade sig vara "tryffelsulfid" 2,4-ditiapentan [1] .
Det antas att androstenol är en modulator av GABAA -receptorn [2] .