| Antimycin A | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(2{R},3{S},6{S},7{R},8{R})-3-[(3-formamido-2-hydroxibensoyl)amino] -8-hexyl-2,6-dimetyl-4,9-dioxi-1,5-dioxonan-7-yl-3-mctylbutanoate |
| Chem. formel | C28H40N2O9 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 548,63 g/ mol |
| Densitet | 1,22 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande | 777,8°C |
| • blinkar | 424,2°C |
| Ångtryck | 4,41 -25 mm. rt. Konst. vid 25°C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 642-15-9 |
| PubChem | 14957 |
| Reg. EINECS-nummer | 634-284-8 |
| LEDER | O=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@ H](C(=O)O[CH]2C)CCCCCC)C |
| InChI | InChI=1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17( 4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10.12-13.15-18.20, 23,25, 33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20-,23+,25+/m1/s1UIFFUZWRFRDZJC-SBOOETFBSA-N |
| CHEBI | 22584 |
| ChemSpider | 14246 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Antimyciner är en grupp sekundära metaboliter som syntetiseras av bakterier av släktet Streptomyces [1] .
Som en aktiv komponent ingår den i Fintrol, ett bekämpningsmedel (fiskgift), som används i fiskodling , i synnerhet i industriell uppfödning av havskatt [2] .
Antimycin A binder till Q i centrum av cytokrom bc 1 - komplexet och hämmar reduktionen av ubikinon , som det tränger undan från denna plats. Som ett resultat avbryts Q-cykeln , enligt vilken enzymet fungerar. Cytokrom bc 1 - komplexet är det centrala enzymet i den respiratoriska elektrontransportkedjan och bidrar väsentligt till oxidativ fosforylering . Hämning av detta komplex minskar kraftigt bildandet av en elektrokemisk gradient på det inre mitokondriella membranet. Som ett resultat sker en minskning av ATP- produktionen , eftersom ATP-syntas saknar protoner. Dessutom ökar hämning av komplexet bildandet av fria radikaler, i synnerhet superoxid [3] .
Antimycin A har också visat sig hämma cyklisk elektrontransport i fotosyntesens elektrontransportkedja .
Svampodlingsmyror från stammen Attini har visat sig använda antimyciner, som produceras av symbiotiska Streptomyces- bakterier , i sin svampuppfödning för att undertrycka tillväxten av patogena svampar [4] . Nyligen isolerade en grupp forskare som studerade symbiotiska streptomyceter ett kluster av gener för biosyntesen av antimyciner, som tidigare var okända, även om denna grupp av föreningar upptäcktes för 60 år sedan. Antimyciner syntetiseras inte ribosomalt med hjälp av enzymet polyketidsyntas [5] .