Arbutin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 januari 2021; kontroller kräver 8 redigeringar .
Arbutin
Allmän
Systematiskt
namn		 ​( 2R,3S,4S,5R,6S )​-​2-​Hydroximetyl-​6-​​(4-​hydroxifenoxi)oxan-​3,4,5-​triol
Traditionella namn Arbutin
Arbutosid
Vaccinin
Hydrokinon β-D-glukopyranosid
Chem. formel C12H16O7 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 272,25 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 199,5°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 497-76-7
PubChem 440936
Reg. EINECS-nummer 207-850-3
LEDER   C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@H] ([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O) O
InChI   InChI=1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1- 4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
RTECS CE8663000
CHEBI 18305
ChemSpider 389765
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Arbutin (arbutosid eller erikolin) är en glykosid av fenoltyp , sammansättning C 12 H 16 O 7 • ½ H2O, (beta-D-glukopyranosid), tillhör gruppen aryl-beta-glykosider ( hydrokinonderivat ). Molekylvikt 272,251

IUPAC-namn : ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-hydroximetyl-6-(4-hydroxifenoxi)oxan-3,4,5-triol

Naturliga källor

Arbutin finns i bergenia ( Bergénia crassifólia ), i bladen på björnbär ( Arctostaphylos uva-ursi ), vintergrönt av arten Pyrola umbellata , och finns även i bladen på kaukasiskt blåbär ( Vaccinium arctostaphylos ). Halten av arbutin i bergeniablad når 22 % [1] . Enligt innehållet av arbutin är bergenia den rikaste växtkällan i världen; i björnbär (5 % arbutin). Andra namn: arbutosid, vaccinin, hydrokinon-β-D-glukopyranosid

Får

Isoleringen av arbutin består av följande steg:

Framställningen av arbutin utfördes enligt följande: det krossade råmaterialet hälldes med vatten. Infunderat under 30 minuter vid 100°C, dekanterades det resulterande extraktet. Infusionen upprepades 3 gånger. Som ett resultat av extraktion erhölls ett extrakt innehållande mängden vattenlösliga fenolföreningar och sockerarter [2] , vilket bekräftades av kvalitativa reaktioner för arbutin, tanniner, flavonoider och sockerarter [3] . Extraktet indunstades. Kalciumoxid sattes till det resulterande koncentratet för att fälla ut tanniner. Vidare extraherades några flavonoider [4] . Fritt socker fälldes ut som ozon. Ytterligare rening av extraktet utfördes genom kolonnkromatografi. En vit kristallin substans isolerades från eluatet genom kristallisation och identifierades.

Fram till 30-talet av förra seklet användes mer primitiva teknologier för att få arbutin från lingon-, bergenia- eller björnbärsblad [5] . Arbutinkristaller isolerades genom att stå en avskalad lösning och renades genom kristallisation från vatten efter behandling med aktivt kol .

Egenskaper

Fysiska egenskaper

Arbutin är ett bittert ämne , lättlösligt i varmt vatten. Kristalliseras i form av långa, silkeslena nålar.

T pl. 170 °C (enligt andra källor 199,5)

Kemiska egenskaper

Applikation

[6] Trots stora framsteg i användningen av syntetiska droger, blir droger av naturligt ursprung allt viktigare inom praktisk medicin. Farmakologiskt aktiva substanser av växter har större biotillgänglighet, som regel uppvisar inte biverkningar på kroppen och är mindre giftiga. Medicinalväxter innehåller ett komplex av aktiva, samtidiga och ballastämnen. Trots den uttalade farmakologiska effekten av de aktiva substanserna, består de terapeutiska resultaten i slutändan av effekterna av alla substanser som finns i växten.

Växter som innehåller arbutin och preparat från dem används i medicin för sjukdomar i urinblåsan som ett antiseptiskt medel .

Inom kosmetologi används arbutin för att lätta upp huden eftersom det har förmågan att blockera tyrosinas , som är involverat i syntesen av melanin . Tillsammans med arbutin kan det mindre giftiga dihydroquercetinet potentiellt användas för samma ändamål .

Det har fastställts att 64-75% av arbutin utsöndras i urinen, och arbutin, omvandlat till hydrokinon, ger en antimikrobiell effekt i urinvägarna , vilket förklarar effektiviteten av badan tjockbladiga i örtmedicin och traditionell medicin .

Anteckningar

  1. ↑ Badan tjockbladig ( Bergénia crassifólia )
  2. ↑ Muravyov I.A., Kokovkin-Shcherbak N.I., Fedoseeva L.M. Optimering av processen för extraktion av farmakologiskt aktiva substanser och utveckling av torrextraktteknologi av bergenia tjockbladig. Apotek 37 nr 5. - T., 1989. - S. 25–30.
  3. ↑ Grinkevich N.I., Safronich L.N. Kemisk analys av medicinalväxter . - M. , 1983. - S.  5 .
  4. ↑ Zaprometov M.N. Grunderna i biokemi av fenoliska föreningar. - M. , 1974. - S. 214.
  5. ↑ M. M. Katsnelson. Framställning av syntetiska kemisk-farmaceutiska preparat. - M . : Statens tekniska förlag, 1923. - S. 291.
  6. ↑ [Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapi med grunderna i örtmedicin. SPb. 1994. S. 160. Farmakoterapi med grunderna i örtmedicin] // Pastushenko L.V., Lesiovskaya E.E. Farmakoterapi med grunderna i fytoterapi. SPb. 1994, s. 160.

Länkar