| Auron | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C15H10O2 _ _ _ _ _ |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 582-04-7 |
| PubChem | 613552 |
| LEDER | C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2 |
| InChI | InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10HOMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 47964 |
| ChemSpider | 533325 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Auron är en heterocyklisk kemisk förening, en mängd olika flavonoider [1] , som har två isomerer med (E)- och (Z)-konfigurationer. Molekylen består av bensofuran bundet till bensylidin i position 2. I auroner är chalkongrupper inneslutna i en femledad ring, till skillnad från flavonoider som har en sexledad ring. Auroner har beskrivits som fytoalexiner , som används av växter i deras försvarsmekanism mot olika infektioner [2] . Namnet "auron" kommer från det latinska ordet aurum (guld) på grund av den gyllengula färgen på pigmenten hos många växter.
Auroner finns i ett antal blommor av familjerna Scrophulariaceae och Compositae . Den gula snapdragonblomman är förmodligen en av de bästa källorna till auroner. Men auroner finns också i bark, trä, löv och plantor av olika växter [3] .
Kärnan i auronmolekylen bildar en familj av derivat som tillsammans kallas auroner. Aurones är växtflavonoider som ansvarar för den gula färgen på blommorna hos några vanliga trädgårdsväxtarter som snapdragon och kosmeya [4] . Auroner består av 4'-klor-2-hydroxiauron (C15H11O3Cl) och 4'-klorauron (C15H9O2Cl), som även finns i den bruna leran Spatoglossum variabile [3] .
De flesta auroner har (Z)-konfigurationen, som enligt Austin-modellen 1 ,[3] är mer stabil, men det finns även isomerer med (E)-konfigurationen, såsom (E)-3'-O-β -d-tetrahydroxi-7,2'-dimetoxiauron som finns i Gomphrena agrestis [5] .
Biosyntesen av auroner startas av Koumaryl coenzym-A.[5] Syntes av auresidin med katalys av chalkoner , som utsätts för hydroxylering följt av oxidationscykler [4] .
Auroner har en mängd olika biologiska aktiviteter, inklusive antiviral, antibakteriell, svampdödande [6] , antiinflammatorisk, antitumör, antimalaria, antioxidant, neurofarmakologisk aktivitet [7] [2] .