Chalcones är föreningar av klassen flavonoider med en öppen pyranring .
Föreningar med en mättad α-β-bindning i propandelen kallas dihydrochalcones . Derivat av 1,2-difenylpropan med en öppen pyranring kallas isokalkanoider, 1,1-difenylpropan kallas neokalkanoider. De kan bilda naturliga dimerer - bichalkanoider. Genom närvaron av hydroxylgrupper i ringen kan B vara osubstituerad (2',4'-dihydroxikalkon), mono-, dubbel- och trippelsubstituerad.
Enligt den allmänt accepterade klassificeringen delas chalcones in i följande grupper [1] :
Individuellt är kristallina ämnen gula, orange eller orangeröda till färgen.
De är ganska reaktiva föreningar på grund av den omättade α-β-bindningen, i synnerhet går de in i dimerisering , glykosylering , reduktionsreaktioner . När de kokas med syror, isomeriserar de lätt till flavanoner . De ger många kvalitativa reaktioner som är karakteristiska för flavonoider (med alkalier, ammoniak, metallsalter, antimontriklorid, etc.), men ger inget cyanidintest.
De finns i 9 växtfamiljer, i olika organ, både i form av aglykoner och i form av glykosider . Ofta är de en del av kromoforkomplexen som bestämmer färgen på blommorna, till exempel butein, karakteristiskt för familjen Compositae .
De har länge varit kända i form av pigment från safflorblommor (gul cartamin - 2,4,4'5-tetraoxichalcone-b-glykosid, röd cartamon - 4,4'-dioxi-4'6,7-quinochalcone-6 -glykosid). Information om deras kemiska struktur och tillhörighet till flavonoider erhölls 1910, och en mer detaljerad studie av strukturen genomfördes på 1930-talet. Tillsammans med auroner kallas dessa föreningar "antoklorer".
Butein (3,4,2',4'-tetraoxychalcone) finns i blommorna på Butea frondosa -trädet , inhemskt i Indien och Burma. Det användes i Indien för att färga tyger gult, med olika betningsmedel ger det tegel rött, brunt. Under inverkan av syror förvandlas det till en färglös trihydroxiflavononbutin [ 2] .
En mångsidig uppsättning chalcones finns i rötterna av lakrits och Ural. Strukturen av 14 lakritschalkonföreningar har fastställts, inklusive isoliquiritigenin (2,4,4'-trihydroxychalcon), dess glykosider - isoliquiritin, neoisoliquiritin, rhamnoisoliquiritin, licurazid, neolicurazid och andra derivat. När kloner av lakritsrötter behandlades med bakterier erhölls en vävnadskultur som producerar chalconer som skiljer sig i struktur från de som isolerats från naturliga råvaror.
Kalkoner finns också i örten i den tredelade sekvensen ( butein , isocoreonsin, flavonomarein, 7-O-β-D-glukopyranosid av butein, 7-O-β-D-glukopyranosid (R-2)-isokanin), sandig immortelleblommor (isosalipurposid) , pilbark (isosalipurposid och coumaroyl isosalipurposid, som orsakar den gula färgen på innerbarken, till skillnad från andra typer av pil), svarta poppelknoppar (2',6'-dihydroxi-4'-metoxidihydrochalcon, 2' ,6'-dihydroxi-4'-metoxikalkon) och andra växter [3] .
B-ringen och propanfragmentet av chalkoner bildas av hydroxikanelsyror, och A-ringen bildas av tre rester av ättik- eller malonsyror med deltagande av CoA -enzymet, sedan sker kondensation av kanel- och triacetylfragment. Sålunda bildade chalconer är prekursorer i processen för biosyntes av andra grupper av flavonoider [4] .
Det är möjligt att erhålla genom kondensation av aromatiska aldehyder med acetofenon .
Kalkoner har antitumör, antimikrobiella, antibakteriella, antiprotozoala, antiplasmatiska, svampdödande, anthelmintiska, antituberkulösa, östrogena och antioxidanta, antiinflammatoriska, antiischemiska, antispasmodiska, cytotoxiska, hämmande, enzymatiska och fytokemiska aktiviteter [1] .