Beta sitosterol

Beta sitosterol

Allmän
Systematiskt
namn		 17-​​(5-​Etyl-​​6-​​metylheptan-​​2-​​yl)​​-​​10,13-​dimetyl-​​2,3,4,7,8,9,11,12,14 ,15,16,17-​dodekahydro-​1H- ​cyklopenta [ a ]fenantren-​3-​ol
Traditionella namn 22,23-dihydrostigmasterol, p-sitosterol
Chem. formel C29H50O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat vitt kristallint fast ämne
Molar massa 414,718 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 136-140°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 83-46-5
PubChem 222284
Reg. EINECS-nummer 201-480-6 och 242-776-5
LEDER   O[C@@H]4C/C3=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@ H](C)CC[C@H](CC)C(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI   InChI=1S/C29H50O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14- 16-28(22.5)27(24)15-17-29(25.26)6/h10.19-21.23-27.30H.7-9.11-18H2.1-6H3/t20- ,21-,23+,24+ ,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N
CHEBI 27693
ChemSpider 192962
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

β -sitosterol (beta-sitosterol) är en växthärledd substans, fytosterol , som i struktur liknar kolesterol . Det är ett vitt vaxartat pulver med en karakteristisk lukt; det är en komponent i livsmedelstillsatsen E499 [1] . Hydrofob substans, löslig i alkoholer.

Att hitta i naturen och livsmedel

β -sitosterol är brett distribuerat i växter och finns i vegetabiliska oljor, nötter, avokado och färdigmat [2] .

Rollstudier hos människor

β-Sitosterol undersöks för dess potential att minska benign prostatahyperplasi [3] [4] och blodkolesterolnivåer [ 5] .

I patologi

Med en sällsynt ärftlig autosomal recessiv sjukdom av fytosterolemi ökar absorptionen av fytosteroler i tarmen [6] och deras utsöndring med gallan försämras. Sjukdomen åtföljs av höga kolesterolnivåer.

Boldenones föregångare

Eftersom det är en steroid är β-sitosterol föregångaren till den anabola steroiden boldenon . Boldenone undecylenate används rutinmässigt inom veterinärmedicin för att stimulera tillväxt hos boskap, och som en anabol steroid i bodybuilding och dopning inom sport. I vissa fall visade det sig att idrottare med positiva tester för boldenone inte använde boldenone, utan konsumerade mat rik på β-sitosterol [7] [8] [9]

Anteckningar

  1. ↑ F. Aguilar, R. Crebelli, B. Dusemund, P. Galtier, J. Gilbert, D.M. Gott, U. Gundert-Remy, J. König, C. Lambré, JC. Leblanc, A. Mortensen, P. Mosesso, D. Parent-Massin, I. Stankovic, P. Tobback, I. Waalkens-Berendsen, R.A. Woutersen, M.C. Wright (2012). Vetenskapligt yttrande om säkerheten för stigmasterolrika växtsteroler som livsmedelstillsats. EFSA Journal. 10(5):2659. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2659
  2. ↑ Näringsdata: Livsmedel med högst beta-sitosterol per portion på 200 kalorier . Conde Nast, USDA National Nutrient Database, version SR-21 (2014). Datum för åtkomst: 25 september 2015. Arkiverad från originalet 26 september 2015.
  3. ↑ Wilt T., Ishani A., MacDonald R., Stark G., Mulrow C., Lau J. Beta-sitosteroler för benign prostatahyperplasi  // Cochrane Database of Systematic Reviews  . - 2000. - Nej . 2 . — P. CD001043 . - doi : 10.1002/14651858.CD001043 . — PMID 10796740 .
  4. ↑ Wilt TJ, MacDonald R., Ishani A. beta-sitosterol för behandling av benign prostatahyperplasi: en systematisk översikt  //  BJU Int . : journal. - 1999. - Vol. 83 , nr. 9 . - s. 976-983 . - doi : 10.1046/j.1464-410x.1999.00026.x . — PMID 10368239 .
  5. ↑ Rudkowska I., AbuMweis SS, Nicolle C., Jones PJ Kolesterolsänkande effekt av växtsteroler i yoghurt med låg fetthalt som konsumeras som mellanmål eller med en måltid  // J Am Coll  Nutr : journal. - 2008. - Vol. 27 , nr. 5 . - s. 588-595 . - doi : 10.1080/07315724.2008.10719742 . — PMID 18845709 .
  6. ↑ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. Phytosterols and Vascular Disease  (neopr.)  // Ateroskleros. - 2006. - T. 186 , nr 1 . - S. 12-19 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2005.10.026 . — PMID 16325823 .
  7. ↑ G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. civitareale; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa. Boldenone, Boldion och Milk Replacers in the Diet of Veal Calves: The Effects of Phytosterol Content on the Urinary Excretion of Boldenone Metabolites  // J. Agric  . livsmedelskem. : journal. - 2007. - Vol. 55 , nr. 20 . - P. 8275-8283 . - doi : 10.1021/jf071097c . — PMID 17844992 .
  8. ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H., Stalenhoef AF, de Jong N. Phytosterol consumer and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted   // Food Addit . förorening. : journal. - 2007. - Vol. 24 , nr. 7 . - s. 679-684 . - doi : 10.1080/02652030701216727 . — PMID 17613052 .
  9. ↑ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa. Utsöndringsprofil av boldenon i urin från kalvar som fått två olika mjölkersättningsmedel   // Analytica Chimica Acta : journal. - 2007. - Vol. 586 , nr. 1-2 . - S. 171-176 . - doi : 10.1016/j.aca.2007.01.026 . — PMID 17386709 .