Genipin

Genipin

Allmän
Systematiskt
namn
Metyl-​​(1R , 2R , 6S )​-​2- ​hydroxi- ​9-​​(hydroximetyl)​-​​3-​oxabicyklo[4.3.0]nona-​4,8-dien -5-karboxylat
Chem. formel C11H14O5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 226,226 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 6902-77-8
PubChem
Reg. EINECS-nummer 636-196-5
LEDER   COC(=O)C1=COC(C2C1CC=C2CO)O
InChI   InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9, 11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
CHEBI 5298
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Genipin  är en kemisk förening som finns i gardeniafruktextrakt . Det är en aglykon av iridoidglykosiden geniposid som finns i frukten av Gardenia jasminoides .

Genipin är ett utmärkt naturligt tvärbindningsmedel för proteiner som kollagen och gelatin , det tvärbinder också polysackariden kitosan väl [1] . Det är lågt giftigt med en LD 50 på 382 mg/kg hos möss, vilket betyder att det är mycket mindre giftigt än glutaraldehyd och många andra vanliga syntetiska tvärbindare [1] . Dessutom kan genipin användas som ett regulatoriskt medel för läkemedelstillförsel, som ett råmaterial för produktion av naturligt blått pigment och som en mellanprodukt för syntes av alkaloider [2] .

In vitro -experiment har visat att genipin blockerar verkan av frikoppling av protein 2 [3] .

Källor

  1. 12 CBC Genipin . Hämtad 10 mars 2016. Arkiverad från originalet 11 mars 2016.
  2. Introduktion av genipin . Hämtad 10 mars 2016. Arkiverad från originalet 17 juni 2019.
  3. Zhang CY, Parton LE, Ye CP, Krauss S., Shen R., Lin CT, Porco Jr JA, Lowell BB Genipin hämmar UCP2-medierat protonläckage och reverserar akut fetma- och högglukosinducerad betacelldysfunktion i isolerad pankreas öar  //  Cellmetabolism _ : journal. - 2006. - Vol. 3 , nr. 6 . - s. 417-427 . - doi : 10.1016/j.cmet.2006.04.010 . — PMID 16753577 .