| Hydroxihydrokinon | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 533-73-3 |
| PubChem | 10787 |
| Reg. EINECS-nummer | 208-575-1 |
| LEDER | C1=CC(=C(C=C1O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9HGGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC4200000 |
| CHEBI | 16971 |
| ChemSpider | 10331 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Hydroxihydrokinon , eller hydroxikinol (1,2,4-trihydroxibensen), är en aromatisk organisk substans , en av tre strukturella isomerer av trihydroxibensen . Färglösa kristaller av platt eller prismatisk form, oxiderade i luft, blir snabbt svarta. Låt oss väl lösa upp i vatten och polära lösningsmedel [1] .
Den tillverkas industriellt genom acetylering av 1,4-bensokinon med ättiksyraanhydrid , följt av hydrolys av triacetat. Andra metoder består i oxidation av resorcinol med väteperoxid , samt genom oxidation i Deikin-reaktionen 2,4- eller 3,4-dihydroxibensaldehyd eller 2,4- eller 3,4-dihydroxiacetofenon [1] . Dessutom kan den erhållas genom dehydrering av fruktos [2] [3] .
Historiskt har en metod använts för att syntetisera hydroxihydrokinon genom verkan av kaliumhydroxid på hydrokinon [4] .
Hydroxihydrokinon är brett distribuerat som en mellanprodukt i den biologiska nedbrytningen av många aromatiska ämnen , inklusive klorfenoler (inklusive bekämpningsmedlet 2,4,5-T ) [5] . Det bildas också som ett resultat av nedbrytning av katekiner och andra naturliga växtfenoler av mikroorganismer, till exempel jordbakterier Bradyrhizobium japonicum [6] .
I vissa organismer fungerar det som en metabolit, i synnerhet i svampar , hydroxyhydroquinone-1,2-dioxygenase oxiderar hydroxyhydroquinone med syre för att bilda 3-hydroxycis , cis - muconic acid [7] .