2,4,5-Triklorfenoxiättiksyra

2,4,5-​Triklorfenoxiättiksyra

Allmän
Systematiskt
namn		 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra
Förkortningar 2,4,5-T
Chem. formel C8H5Cl3O3 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat Benvitt till gult kristallint fast ämne
Molar massa 255,48 g/ mol
Densitet 1,80 g/cm3 vid 20°C [1 ]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 154-158°C
 •  kokande sönderdelas [2]  °C
Ångtryck 1 x 10 -7 mm. rt. Konst. [2]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 278 mg L −1 vid 20 °C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 93-76-5
PubChem 1480
Reg. EINECS-nummer 202-273-3
LEDER   Cl=C(C(=CC(=ClCl)Cl)Cl)OCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N
RTECS AJ8400000
CHEBI 27903
ChemSpider 1435
Säkerhet
Begränsa koncentrationen

NNIO : 10 mg m −3 [1]

  • Schweiz: 5 mg m- 3 (mätt som respirabelt damm) [3]
LD 50

381 mg/kg (marsvin, oralt)

  • 300 mg/kg (råtta, oral)
  • 425 mg/kg (hamster, oral)
  • 242 mg/kg (mus, oral) [4]
Riskfraser (R) R22 R36/37/38 R50/53
Säkerhetsfraser (S) (S2) S24 S60 S61
Kort karaktär. fara (H) H302 , H315 , H319 , H335 , H410
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P273 , P305+351+338 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemetGHS miljö piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2,4,5-triklorfenoxiättiksyra (förkortat 2,4,5-T ) är ett syntetiskt auxin som härrör från fenoxiättiksyra. Redan giftigt i sig förorenades 2,4,5-T under tillverkningsprocessen med spårmängder av 2,3,7,8-tetraklordibenzodioxin (2,3,7,8-TCDD), ett cancerframkallande ämne och bekämpningsmedel med långsiktiga miljöeffekter. Används som avlövningsmedel under Vietnamkriget .

Historik

2,4,5-T kom ut på marknaden 1948. Under tillverkningen inträffade allvarliga olyckor med utsläpp av dioxiner . En industriolycka vid en fabrik i Monsanto i Nitro 1949 exponerade 120 arbetare för reaktionsblandningen och led av kloracne En annan allvarlig incident inträffade 1952 vid Boehringer Ingelheim- fabriken i Hamburg Moorfleet, där ytterligare 30 arbetare insjuknade i kloracne. I forskning för att optimera syntesen av 2,4,5-T 1968 exploderade ett reaktionskärl vid det brittiska laboratoriet för Coalite Chemicals och dödade en arbetare [5] .

Under Vietnamkriget användes 2,4,5-T, delvis i form av dess isopropyl- och n-butyleter , som en aktiv ingrediens i Agent Orange , Agent Green , Agent Pink och Agent Purple . Dessa blandningar innehöll mellan 0,02 och 15 mg/kg 2,3,7,8-TCDD som kontaminering , vilket var där på grund av bristfälligheten i tekniken för framställning av 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra. Mängden 2,3,7,8-TCDD som konsumerades under Vietnamkriget uppskattas till 166 kg [6] .

Mellan 1971 och 1974 misshandlade ett specialföretag i Missouri den oljiga återstoden från 2,4,5-T-produktion. Istället för ytterligare kassering sprayade de det på racerbanor för att binda upp dammet. Hästar är mycket känsliga för dioxiner, mer än 50 djur dog. Resten av blandningen sprayades på gatorna i Times Beach. Under en översvämning 1982 sköljdes trottoarer som behandlats med oljiga rester in i husen. Befolkningen evakuerades och staten köpte en betydande del av marken [5] .

Handlingsprincip och tillämpning

2,4,5-T, liksom dess besläktade 2,4-diklorfenoxiättiksyra, är en syntetisk analog av växthormoner från auxingruppen . De orsakar överväxt, vilket leder till att växten dör. .

På 1970- och 1980-talen användes 2,4,5-T, under handelsnamnet Tormona, mot vedväxter för så kallad rengöring inom skogsbruket. I kombination med andra herbicider används det även i spannmål , betesmarker och gräsmattor. Det säljs vanligtvis som ett pulver av vattenlösliga alkalimetall- eller ammoniumsalter, och även som 2,4,5-T- estrar i koncentrerade emulsioner .

I Tyskland har användningen av denna herbicid varit förbjuden sedan 1988 [1] , liksom i Österrike och Schweiz [7] .

Produktion

För att göra detta ämne blandas tetraklorbensen och 2,4,5-triklorfenol med klorättiksyra vid en temperatur av cirka 140 °C , vilket resulterar i bildning av 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra. Om temperaturen stiger kraftigt i det sista steget av reaktionen bildas giftiga dioxiner .

Toxikologi

2,4,5-T kommer in i kroppen huvudsakligen genom huden eller matsmältningskanalen. Det verkar på slemhinnorna och huden och irriterar dem starkt, och denna effekt förklaras av närvaron av 2,3,7,8-TCDD i preparatet. Efter förtäring förvärras det allmänna hälsotillståndet. Ämnet skadar nerv- och kardiovaskulära system. Frivilliga som tog 2,4,5-T i doser upp till 5 mg/kg kroppsvikt visade inga kliniska symtom. De rapporterade bara en metallisk smak i munnen. I djurstudier var den semi-dödliga dosen (LD 50 ) 100 mg/kg kroppsvikt för hundar, 500 mg/kg för råttor och cirka 800 mg/kg för möss [1] . I studierna om kronisk toxicitet övervakades i de flesta fall inte i vilken utsträckning 2,4,5-T var kontaminerat med dioxiner. I djurförsök resulterade kronisk exponering i skador på lever och njurar. Den tillåtna dagliga dosen för människor har satts till 0,03 mg/kg kroppsvikt. Ren 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra förväntas inte vara teratogen , mutagen eller cancerframkallande [ 1] .

I genomsnitt innehåller 2,4,5-T cirka 10 ppm dioxiner [5] .

Miljöpåverkan

Föreningen bröts ned i växter efter avlägsnande av ättiksyraresten genom hydroxylering av bensenringen. Retentionstiden i jorden efter applicering av 1,5 kg 2,4,5-T per ha beräknas till 2 månader. Herbiciden har klassificerats som icke-giftig för bin. LC 50 för regnbåge för estrar av läkemedlet bestämdes till 12 mg med en exponeringstid på 24 timmar [8] .

Upptäckt

För analytisk detektion extraheras resterna av 2,4,5-triklorfenoxiättiksyra med kloroform och omvandlas genom rening av extraktet med pyridinhydroklorid till triklorfenol. Den resulterande triklorfenolen kan kvantifieras kolorimetriskt genom reaktion med 4-aminoantipyrin och kaliumferricyanid . Alternativt kan det renade extraktet av 2,4,5-T förestras med dimetylsulfat och bestämmas med gaskromatografi [8] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Registrering av 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure i GESTIS Substance Database av IFA .
  2. ↑ 1 2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #  0583 . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa (NIOSH).
  3. ↑ SUVA : Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 - MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  4. ↑ 2,4,5-T . Omedelbart farligt för liv och hälsa . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa (NIOSH). Hämtad 27 april 2017. Arkiverad från originalet 8 juni 2017.
  5. ↑ 1 2 3 John Emsley. Dioxin, die todlichsten Gifte der Welt? // Parfum, Portwein, PVC...  (tyska) . - Weinheim: Wiley-VCH, 2003. - ISBN 3-527-30789-3 .
  6. ↑ Lenoir, D., H. Sandermann. Entstehung und Wirkung von Dioxinen  (tyska)  // Biologie in unserer Zeit. - 1993. - Bd. 23 , nr. 6 . - S. 363-369 . — ISSN 0045-205X .
  7. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4,5-T Arkiverad 17 augusti 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 8 augusti 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine ; abgerufen am 3.
  8. ↑ 1 2 Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Verlag Paul Parey.