Hippursyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 2 november 2018; kontroller kräver 8 redigeringar .
hippursyra
Allmän
Systematiskt
namn		 Bensoylaminoetansyra
Traditionella namn hippursyra, bensoylglycin
Chem. formel C9H9NO3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 179,17 g/ mol
Densitet 1,37 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 187-190°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 495-69-2
PubChem 464
Reg. EINECS-nummer 207-806-3
LEDER   c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H, 11.12)QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI:18089
ChemSpider 451
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H) H201 , H202 , H235+H410
säkerhetsåtgärder. (P) P201
GHS-piktogram Piktogram "Gascylinder" för CGS-systemetPiktogram "Exploderande bomb" av CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 0 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Hippursyra (från grekiska ἵππος  - häst och latin  urin  - urin) - N-bensoylglycin, färglösa kristaller, lätt löslig i kallt vatten och mycket löslig i varmt vatten och etanol. Hippursyra finns i urinen hos växtätare och människor, och upptäcktes först i hästurin, vilket är hur den fick sitt namn.

Syntes och tillämpning

Standardlaboratoriemetoden för syntes av hippursyra är Schotten-Bauman bensoylering av glycin [1]

På grund av dess tillgänglighet används hippursyra i stor utsträckning som en N-acylaminosyrakomponent i Erlenmeyersyntesen av azlaktoner [2] , som i sin tur används för syntes av peptider, a-ketosyror och a-aminosyror [ 3] :

Biokemisk betydelse

Den biologiska betydelsen av syntesen av hippursyra i organismer är bindningen av bensoesyra , som finns i växtvävnader i fri eller bunden form och är giftig i höga koncentrationer för djur.

Biosyntesen av hippursyra sker i två steg. Först, under verkan av enzymet bensoat-CoA-ligas (EC 6.2.1.25), sker S-acylering med det fria bensoatet av koenzym A , ATP förbrukas under reaktionen [4] :

bensoat + CoA + ATP bensoyl-CoA + ADP + fosfat

I nästa steg överförs bensoylresten från bensoyl-CoA till aminogruppen av glycin , denna reaktion katalyseras av enzymet glycin N-bensoyltransferas (EC 3.5.1.32) [5] :

bensoyl-CoA + glycin hippurat + CoA

Hippursyra bildas hos de flesta djur och hos människor främst i levern och i mindre utsträckning i njurarna och utsöndras i urinen .

Snabbtest

I klinisk praxis används testet för syntes av hippursyra ( Quicks test ) vid funktionell diagnos av leversjukdomar.

Under testet ges patienten en lösning av 4 g natriumbensoat i 30 ml vatten, varefter urin samlas upp varje timme i fyra timmar och innehållet av hippursyra i den bestäms. Hos friska personer under denna tid utsöndras mer än 60-65% av den beräknade mängden hippursyra (3-3,5 g) i urinen. Med olika diffusa lesioner av leverparenkym (akut och kronisk hepatit, cirros) är mängden hippursyra som bestäms i Quick-testet under det normala, begränsade fokala lesioner i levern med Quick-testet upptäcks som regel inte.

Anteckningar

  1. ↑ A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. hippursyra. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, sid 328 (1943); Vol. 12, sid 40 (1932). . Hämtad 9 juli 2013. Arkiverad från originalet 28 augusti 2013.
  2. ↑ Johannes S. Buck och Walter S. Ide. Azlakton av A-bensoylamino-A-(3,4-dimetoxifenyl)-akrylsyra. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 55 (1943); Vol. 13, sid 8 (1933). (inte tillgänglig länk) . Hämtad 9 juli 2013. Arkiverad från originalet 15 januari 2011. 
  3. ↑ H.R. Snyder, J.S. Buck och W.S. Ide. Homoveratric syra. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, s. 333 (1943); Vol. 15, s. 31 (1935). (inte tillgänglig länk) . Hämtad 9 juli 2013. Arkiverad från originalet 7 juni 2013. 
  4. ↑ EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hämtad 19 juni 2013. Arkiverad från originalet 17 oktober 2013.
  5. ↑ EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature . Hämtad 19 juni 2013. Arkiverad från originalet 9 oktober 2012.
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger