Damascenoner är en serie närbesläktade kemiska föreningar som är beståndsdelar i många eteriska oljor . Damascenoner tillhör en grupp föreningar som även kallas rosenblommaketoner. Denna grupp inkluderar både damaskenoner och jononer . Beta-Damascenon är mycket viktigt i parfymindustrin, eftersom det är den huvudsakliga föreningen som ger doften av en ros. Dess värde ligger också i det faktum att endast en liten koncentration av beta-Damascenone behövs för att erhålla aromen. [ett]
Damascenoner erhålls genom nedbrytning av karotenoider . [2]
År 2008 upptäcktes (E)-β-damascenon i Bourbon som ett viktigt smakämne. [3]
Biosyntesen av β-damascenon börjar med reaktionen av farnesylpyrofosfat och isopentylpyrofosfat, vilket resulterar i geranylgeranylpyrofosfat.
Sedan kondenserar två molekyler av geranylgeranylpyrofosfat för att bilda fytoen genom att difosfatet lossnar och protoner ersätts av det katalytiska enzymet fytoensyntas. Därefter genomgår fytoen en serie uttorkningsreaktioner under verkan av fytoendesaturasenzymet, som ett resultat av vilket fytofluen först erhålls och sedan ζ-karoten. Reaktioner med enzymerna Crtl och CrtP är också möjliga. [4] Följande dehydreringsreaktioner äger rum i närvaro av enzymet ζ-karotendesaturas. Vid dessa reaktioner erhålls neurosporen, följt av bildning av lykopen. Andra enzymer som kan katalysera denna reaktion är Ctrl och CrtQ. Därefter cykliseras lykopen i två reaktioner i närvaro av enzymet lykopen-β-cyklas. Produkterna av dessa reaktioner är y-karoten och β-karoten.