| Ionon | |||
|---|---|---|---|
| Isomerer | |||
| |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn | a : (3E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onβ : (3E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-1-enyl)but-3-en-2-on | ||
| Chem. formel | C13H20O | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 192,2973 g/ mol | ||
| Densitet | 0,935 g/cm³ | ||
| Klassificering | |||
| CAS-nummer | a : 127-41-3P : 79-77-6 | ||
| CHEBI | 49248 | ||
| Säkerhet | |||
| R-fraser | R42 , R43 | ||
| S-fraser | S24 , S25 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
Ionone är en omättad keton med en behaglig blomdoft. De används som en komponent i parfymer, tvåldofter och smakämnen i livsmedelsindustrin. Det finns naturligt i vissa eteriska oljor.
Den industriella syntesen av ionon är baserad på kondensationen av citral med aceton till pseudoionon och dess efterföljande cyklisering . Den nukleofila additionen av acetonkarbanjonen till karbonylgruppen i citral sker under inverkan av en basisk katalysator.
Den resulterande pseudoiononen cykliseras under inverkan av syror med bildning av två isomerer: α-ionon och β-ionon. Reaktionsförloppet skiftas mot den dominerande bildningen av β-jonon vid användning av koncentrerad svavelsyra och mot bildningen av α-ionon vid användning av fosforsyra eller aprotisk Lewissyra .
Separationen av jononisomerer är baserad på den olika lösligheten av salter av deras hydrosulfonföreningar, vilka bildas genom tillsats av natriumhydrosulfit vid dubbelbindningsstället i sidokedjan i närvaro av ammoniumsalter i ett lätt alkaliskt medium. Den omvända processen för sönderdelning av föreningen med frisättning av fria jononer sker under inverkan av soda eller en svag lösning av kaustikalkali .