Ionon

Den stabila versionen checkades ut den 30 april 2022 . Det finns overifierade ändringar i mallar eller .
Ionon
Isomerer
α β
Allmän
Systematiskt namn a : (3E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-2-enyl)but-3-en-2-onβ : (3E)-4-(2,6,6-trimetylcyklohex-1-enyl)but-3-en-2-on
Chem. formel C13H20O
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 192,2973 g/ mol
Densitet 0,935 g/cm³
Klassificering
CAS-nummer a :  127-41-3P :  79-77-6
CHEBI 49248
Säkerhet
R-fraser R42 , R43
S-fraser S24 , S25
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Ionone är en omättad keton med en behaglig blomdoft. De används som en komponent i parfymer, tvåldofter och smakämnen i livsmedelsindustrin. Det finns naturligt i vissa eteriska oljor.

Den industriella syntesen av ionon är baserad på kondensationen av citral med aceton till pseudoionon och dess efterföljande cyklisering . Den nukleofila additionen av acetonkarbanjonen till karbonylgruppen i citral sker under inverkan av en basisk katalysator.

Den resulterande pseudoiononen cykliseras under inverkan av syror med bildning av två isomerer: α-ionon och β-ionon. Reaktionsförloppet skiftas mot den dominerande bildningen av β-jonon vid användning av koncentrerad svavelsyra och mot bildningen av α-ionon vid användning av fosforsyra eller aprotisk Lewissyra .

Separationen av jononisomerer är baserad på den olika lösligheten av salter av deras hydrosulfonföreningar, vilka bildas genom tillsats av natriumhydrosulfit vid dubbelbindningsstället i sidokedjan i närvaro av ammoniumsalter i ett lätt alkaliskt medium. Den omvända processen för sönderdelning av föreningen med frisättning av fria jononer sker under inverkan av soda eller en svag lösning av kaustikalkali .

Litteratur