Indofenoler är 4'-hydroxiderivat av N-fenylkinonmonoimin, vilket är deras enklaste representant:
Indofenoler är blåfärgade kristallina ämnen. De är lösliga i vattenlösningar av alkalier, i mineralsyror och i organiska lösningsmedel. Under inverkan av syror förstörs de med bildning av hydrokinoner och p- aminofenoler . Under inverkan av milda reduktionsmedel ( natriumsulfid , järnpulver i surt medium, natriumditionit ) omvandlas till färglösa 4,4'-dihydroxidifenylaminer, som i sin tur kan oxideras reversibelt till indofenoler. Denna omständighet avgör användningen av indofenoler som redoxindikatorer .. Dessutom kan indofenoler reversibelt ändra färg beroende på mediets pH: i ett alkaliskt medium är de blå till färgen, i ett surt medium är de röda:
Indofenoler kan fästa vissa funktionella grupper orto till den centrala kväveatomen, till exempel -SH, -HNAr, -S 2 O 3 H. Vissa av dessa grupper går sedan in i intramolekylära cykliseringsreaktioner som leder till olika oxazin, tiazin, diazin och svavelfärgämnen.
Syntesen av indofenoler består av följande reaktioner:
På grund av den låga stabiliteten har användningen av indofenoler som färgämnen (i synnerhet indofenolblått) praktiskt taget upphört.