Nitrosofenoler
Nitrosofenoler (hydroxinitrobensener) är organiska ämnen som innehåller nitroso- och hydroxogrupper bundna till bensenringen . Har den allmänna formeln C 6 H 6-(x+y+z) (OH) x (NO) y R z .
Fysikaliska och kemiska egenskaper
Den mest kända är 4-nitrosofenol, som är ett färglöst kristallint ämne, mycket lösligt i organiska lösningsmedel och svårlösligt i vatten. Liksom dess substituerade analoger är 4-nitrosofenol i den tautomera jämvikten av nitrosoformen och kinonoximformen:
2-nitrosofenoler bildar en intramolekylär vätebindning och 4-nitrosofenoler i fast tillstånd är dimerer.
Nitrosofenoler har alla egenskaper hos fenoler och nitrosoföreningar i den aromatiska serien : nitrosogruppen kan reduceras till en aminogrupp under inverkan av reduktionsmedel, och vid oxidation kan den omvandlas till en nitrogrupp. Under inverkan av halogener sker substitution i den aromatiska kärnan enligt Friedel-Crafts reaktionsmekanism. Hydroxylamin bildar bensokinondioximer med nitrosofenoler.
Dessutom kan nitrosofenoler bilda färgade komplex med tungmetalljoner.
Skaffa och tillämpa
Syntesen av 4-nitrosofenol består i mild reduktion av nitroarener eller mild oxidation av arylhydroxylaminer:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)NO_{2}{\xrightarrow[{}]{[H]}}ArNO{\xleftarrow[{}]{[O]}}Ar(OH)NHOH}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c24e37ddb486e780283425000e7ecf98c116ac99)
i verkan på natriumnitritfenol :
![{\displaystyle {\mathsf {ArNO_{2}+B{\xrightarrow[{H^{+}X^{-}}]{NaNO_{2}}}Ar(OH)NO}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/285fa611dec574ca1f0404b5128653dfc99e0957)
och även med hjälp av organometallisk syntes genom reaktion med nitrosylklorid:
![{\displaystyle {\mathsf {Ar(OH)MgCl+NOCl{\xrightarrow[{}]{}}Ar(OH)NO+MgCl_{2))))](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/884b539636b5c60a588a33c4f4358210d952cbcb)
eller i reaktionen av p-bensokinon med hydroxylamin
Kvalitativ analys av nitrosofenoler utförs enligt Lieberman-reaktionen, och kvantitativ analys utförs enligt volymen kväve som frigörs vid reaktionen med fenylhydrazin i ett ättiksyramedium.
Nitrosofenoler används vid framställning av färgämnen, såsom fenoxaziner .
Nitrosofenoler är giftiga; orsaka dermatit.
Litteratur
- Knunyants I. L. et al, vol 3 Med-Pol // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - 639 s. — 50 000 exemplar. — ISBN 5-85270-039-8 .
- O. Ya. Neiland. Organisk kemi. - M . : Högre skola, 1990. - 751 sid. - 35 000 exemplar. — ISBN 5-06-001471-1 .