Mesojoniska föreningar (från mesomeriska och joniska ) - bipolära fem- och sexledade heterocykliska föreningar med exocykliska kväveatomer eller kalkogener , i vilka de negativa och positiva laddningarna är delokaliserade på ett sådant sätt att deras struktur inte kan beskrivas på ett tillfredsställande sätt av varken kovalent eller polär strukturer. Den formella positiva laddningen i mesojoniska föreningar är associerad med atomerna i den heterocykliska kärnan, medan den negativa laddningen är associerad med både ringens atomer och den exocykliska atomen. Mesojoniska föreningar är en underklass av betainer [1] .
Mesojoniska föreningar som en speciell klass av heterocykliska föreningar beskrevs i mitten av 1900-talet, de första representanterna för denna klass fick namn efter städerna där de syntetiserades - Sidnons i Sydney , Munchons - i München.
En egenskap hos mesojoniska föreningar är närvaron bland de mesomera strukturerna av både ylid (med laddningar på angränsande atomer) och betain (laddningar på icke-angränsande atomer); Typiska exempel är munchons med mesomeriska strukturer av karbanjonylid:
och sydnon:
Mesojoniska föreningar är stabila kristallina ämnen med smältpunkter över 100 °C.
Formellt är de aromatiska föreningar och motsvarar Hückel-regeln: till exempel är sydnoncykeln ett 6π-elektronsystem (4 elektroner av C=NN-fragmentet och två p-elektroner av syreatomen i cykeln). Sidnoner går också in i elektrofila substitutionsreaktioner vid position 4 i 1,2,3-oxadiazolringen, som är typiska för aromatiska föreningar - de är klorerade, bromerade och nitrerade. Samtidigt är graden av deras aromaticitet fortfarande föremål för diskussion: till exempel, i IR-spektra för sydnoner, finns det ett band av en exocyklisk karbonylgrupp 1750–1770 cmvid [2] .
För vissa mesojoniska föreningar är ringkedjetautomerism också karakteristisk - sydnoniminer osubstituerade i exocykliskt kväve i lösningar är i jämvikt med den öppna tautomera formen - N-nitrosoaminoacetonitriler.
Mesojoniska föreningar har inte hittats i naturen, men några av dem har biologisk aktivitet och används som läkemedel (till exempel feprozidnin och mesokarb sydnonimider ).