Mesomerisk effekt (konjugationseffekt, resonanseffekt) - förskjutning av elektrontätheten för en kemisk bindning längs π-bindningar . Förklaras av teorin om kemisk resonans .
Utseendet på den mesomeriska effekten är associerad med en förändring i profilen för molekylens π-system. Det överordnade π-systemet överlappar med π-systemet eller p-orbitalen för substituenten, vilket resulterar i en omfördelning av elektrontätheten . Det är den senare som bestämmer närvaron av +M- eller -M-effekten. Tecknet, som i fallet med den induktiva effekten, bestäms av förändringen i elektrondensitet och är motsatt tecknet för substituentparametern σ i Hammetts ekvation .
I motsats till den induktiva effekten sönderfaller inte den mesomeriska effekten längs systemet med multipla bindningar och p-orbitaler, eftersom den representerar fördelningen av elektrondensitet över hela det gemensamma π-systemet av molekylen . Om det inte finns någon konjugation, så finns det ingen mesomerisk effekt heller.
De mest typiska +M-grupperna är de som introducerar odelade elektronpar i det konjugerade systemet, såsom amino-, hydroxi- och alkoxigrupper, halogener.
Grupper med -M-effekt innehåller flera bindningar till heteroatomer :
detta är en karbonylgrupp, en cyanogrupp, etc.
En analogi kan dras med olika typer av kväveatomer i heterocykler:
Grupper med ett system av konjugerade kol-kolbindningar, såsom fenyl och vinyl, intar en mellanposition med den så kallade ± M-effekten och uppvisar en effekt motsatt effekten av gruppen som de är associerade med, vilket förstärker den.
Under radikalsubstitutionsreaktioner kan mellanprodukten vara radikaler av en organisk förening som innehåller kol i sp2-tillståndet, som kan konjugera en p-orbital, vilket gör vissa mellanprodukter mer energimässigt gynnsamma, vilket förklarar de egenskaper hos ämnen som den kemiska standardteorin inte kunde förklara. Denna effekt manifesterar sig endast om det fanns ett annat system som kan konjugera i molekylen (till exempel reaktionen av halogenering av alkener under svåra förhållanden)