Den första konflikten mellan Moldavien och det osmanska riket ägde rum 1420 , när turkarna försökte inta staden Chilia i Donaus mynning . Attacken misslyckades. År 1439 argumenterade den ungerske kungen Sigismund med den polske kungen Vladislav om uppdelningen av Moldavien mellan de två länderna. Sigismund klagade på att moldaverna vägrade hjälpa honom i hans fälttåg mot turkarna, men kung Vladislav hävdade att moldaverna inte kunde hjälpa Sigismund med trupper. Sigismund var tvungen att ge upp sina påståenden [1] .
År 1444 skickade Moldavien sina trupper för att hjälpa ungrarna i Varna , i det område där striden mot turkarna ägde rum, men trots detta var de allierade fortfarande besegrade.
Mellan 1451 och 1457 var det civila oroligheter i Moldavien och furstendömet betalade det osmanska riket en årlig hyllning på 2000 guldmynt.
År 1470, under Stefan den Stores regeringstid , blev relationerna mellan Moldavien och Porto fientliga, och ett antal militära sammandrabbningar ägde rum, av vilka de mest anmärkningsvärda var slaget vid Vaslui , under vilket turkarna besegrades, och slaget vid Vaslui. Valya Alba , under vilken Mehmed II vann, men tvingades dra sig tillbaka.
År 1484 lyckades turkarna annektera Chilia och Akkerman .
Efter 1504 föll Moldavien i förfall och tvingades erkänna vasallberoendet av Porten, men konflikter fortsatte att rasa fram till 1800-talet .