Tetrafluoretylen

Tetrafluoretylen
Allmän
Systematiskt
namn
Tetrafluoretylen
Förkortningar TFE, monomer 4
Traditionella namn Tetrafluoretylen, etylentetrafluorid, perfluoretylen,
Chem. formel
Råtta. formel [ett]
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 100,016 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -131,15°C
 •  kokande -76,5°C
Kritisk punkt 33,3 °C, 5,72 kg/ m3
Klassificering
Reg. CAS-nummer 116-14-3
PubChem
Reg. EINECS-nummer 204-126-9
LEDER   C(=C(F)F)(F)F
InChI   InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38866
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 30 mg/m³ [2]
LD 50 200-955 mg/kg [3]
Giftighet Det har en allmän toxisk effekt. Registrerade preparat av tetrafluoreten [4] tillhör den fjärde [5] faroklassen (för människor ) [6]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 3 3
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Tetrafluoretylen [7]  är en organisk förening av kol och fluor med den kemiska formeln , en av representanterna för fluorolefiner  - omättade organofluorföreningar .

Det är en tung gas, svårlöslig i vatten .

Måttligt giftig, MPC r.z. 30 mg/m³, faroklass 4 [8] (lågfarliga ämnen) enligt GOST 12.1.007-76.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Tetrafluoreten är en tung gas (nästan 3,5 gånger tyngre än luft), färglös och luktfri.

Tetrafluoroetylenmolekylen är plan, C–C- internukleärt avstånd är 1,33±0,06 Å, C–F-internukleärt avstånd är 1,30±0,02 Å, F–C–F-bindningsvinkeln är 114±3° [9] .

Tetrafluoreten är en monomer av många polymerer ( plaster ), polymeriserar lätt och sampolymeriserar med nästan alla monomerer: eten , propen , vinylidenfluorid , trifluorkloretylen och andra, och bildar fluoroplaster ofta med unika egenskaper [10] .

Framställning av tetrafluoretylen

Under laboratorieförhållanden erhålls tetrafluoreten genom debromering av 1,2-dibromtetrafluoretan med zink [10] :

,

eller depolymerisation av polytetrafluoreten i ett tekniskt vakuum :

.

Inom industrin erhålls tetrafluoreten genom pyrolys av klordifluormetan ( kladon-22 ) (vid 550–750 °C) [10] [11] :

.

Man tror att pyrolysprocessen fortskrider genom bildandet av en intermediär difluorkarben [12] :

, .

Pyrolysprocessen åtföljs av bildandet av ett stort antal biprodukter: hexafluorpropylen , oktafluorcyklobutan och många andra.

Fysiska egenskaper [10]

Standardentalpi för bildning  = −659,5 kJ/mol.

Smältvärme 7,714 kJ/mol.

Brandrisk [10]

Faroklass 4.

Tetrafluoreten är en brännbar gas. Självantändningstemperatur 190 °C.

Ren tetrafluoreten är en explosiv gas vid tryck över 0,25 MPa. I detta fall sker explosiv polymerisation:

Explosionsinitiatorer: syre, peroxidföreningar , metalloxider med variabel valens.

Flytande tetrafluoreten har inte detonationsegenskaper.

Kemiska egenskaper

På en palladiumkatalysator tillsätter tetrafluoreten väte för att bilda 1,1,2,2- tetrafluoretan [11] :

.

När den belyses med aktiniskt ljus genomgår tetrafluoreten halogenering [10] [11] , till exempel:

.

Under svåra förhållanden brinner tetrafluoreten i syre och bildar tetrafluormetan och koldioxid [10] :

.

Vid förhöjda temperaturer genomgår tetrafluoreten cyklodimerisering med bildning av oktafluorcyklobutan [10] :

.

Pyrolysen av tetrafluoreten åtföljs av bildningen av hexafluorpropylen . Man tror att bildningen av hexafluorpropylen är baserad på reaktionerna av difluorkarben [10] [12] :

.

Den industriella produktionen av en viktig fluorhaltig monomer, hexafluorpropylen, är baserad på pyrolysreaktionen av tetrafluoreten [10] [11] [12]

Tetrafluoreten polymeriserar lätt genom en radikalmekanism i närvaro av vilken radikalkälla som helst. Polymerisation utförs både med suspensions- och emulsionsmetoder.

Den resulterande polytetrafluoretenen produceras i form av olika kvaliteter: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D, etc. [13]

Tetrafluoreten går in i en radikal sampolymerisationsreaktion med olika monomerer:

Toxicitet

Säkerhetsföreskrifter

Tetrafluoretylen är ett giftigt ämne . Det är ett vaskulärt gift , irriterar slemhinnorna i ögonen och andningsorganen, i höga koncentrationer påverkar det centrala nervsystemet negativt , orsakar lungödem och har en nefrotoxisk effekt [14] .

MPC r.z \u003d 30 mg / m 3 ; MPC m.s. \u003d 6 mg/m 3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg/m 3 .

Applikationer

Tetrafluoreten används främst för att göra teflon ( fluoroplast-4 ).

Se även

Anteckningar

  1. Tetrafluoretylen
  2. 12.1.005-76. Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav.
  3. Dödlig dos (LD)
  4. 10007-80 Fluoroplast-4. Specifikationer (med ändringsförslag nr 1, 2)
  5. 12.1.007-76. System för arbetssäkerhetsstandarder (SSBT). Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav (med ändringsförslag nr 1, 2)
  6. 2.2.5.686-98 Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet (avsnitt 1-2)
  7. Britannica Tetrafluoroethylene
  8. 2.2.5.686-98 Högsta tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet
  9. Handbok för en kemist. - 2:a uppl., reviderad. och ytterligare .. - L.-M .: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 sid.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Industriella organofluorprodukter: Ref. upplaga / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin och andra. - 2: a upplagan, övers. och ytterligare .. - St. Petersburg. : Chemistry, 1996. - 544 sid. — ISBN 5-7245-1043-X .
  11. 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Journal of the Russian Chemical Society. D. I. Mendeleev. - 2000. - T. XLIV, nummer 2. - S. 110-114.
  12. 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Chemistry of carbenes. - M . : Chemistry, 1990. - S. 254. - 304 sid. — ISBN 5-7245-0568.
  13. 1 2 Loginov B. A. Fluorpolymerernas fantastiska värld. - M. , 2008. - 128 sid.
  14. Ny uppslagsbok av en kemist och teknolog. radioaktiva ämnen. Skadliga ämnen. Hygieniska standarder / Redaktionsråd: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersburg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 sid.