Muscimol

Muscimol
Allmän
Systematiskt
namn
5-​(aminometyl)​-​isoxazol-​​3-​ol
Chem. formel C4H6N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 114,1 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 184-185°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 18174-72-6
PubChem
Reg. EINECS-nummer 220-430-4
LEDER   O=C1/C=C(\ON1)CN
InChI   InChI=1S/C4H6N2O2/c5-2-3-1-4(7)6-8-3/h1H,2.5H2,(H,6.7)ZJQHPWUVQPJPQT-UHFFFAOYSA-N
RTECS NY3325000
CHEBI 7035
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Muscimol är det huvudsakliga psykoaktiva ämnet som finns i många svampar av släktet Amanita ( flugsvamp ). Till skillnad från psilocybin och tryptamin är muscimol en potent selektiv GABAA - receptoragonist .

Biologi

Muscimol produceras av svampar av arterna Amanita muscaria , Amanita muscaria och Amanita muscaria ljusgul tillsammans med muskarin , muskazon och ibotensyra [1] [2] . M. red och M. panter är inte säkra för mänsklig konsumtion [3] . Den röda flugsvampen under lockets hud innehåller den högsta koncentrationen av psykoaktiva ämnen [4] .

Farmakologi

Fysiologisk verkan

Muscimol är 5-10 gånger mer mentalt aktiv än ibotensyra [5] . Den hallucinogena effekten som skapas av muscimol är mest lik de hallucinogena biverkningarna av GABA - läkemedel , såsom det icke-bensodiazepinhypnotiska läkemedlet zolpidem [6] .

Se även

Anteckningar

  1. Chilton, W.S.; Ott, J. Toxic metabolites of Amanita pantherina, A. Cothurnata, A. Muscaria and other Amanita species  (engelska)  // Lloydia : journal. - 1976. - Vol. 39 , nr. 2-3 . - S. 150-157 . — PMID 985999 .
  2. Michelot, D; Melendez-Howell, LM Amanita muscaria: kemi, biologi, toxikologi och etnomykologi  (engelska)  // Mycological Research : journal. - Elsevier , 2003. - Vol. 107 , nr. Pt 2 . - S. 131-146 . - doi : 10.1017/S0953756203007305 . — PMID 12747324 .
  3. Tupalska-Wilczyńska, K; Ignatowicz, R; Poziemski, A; Wojcik, H; Wilczyński, G. Förgiftning med prickiga och röda svampar - patogenes, symptom, behandling  (engelska)  // Wiadomosci lekarskie (Warszawa, Polen: 1960): journal. - 1996. - Vol. 49 , nr. 1-6 . - S. 66-71 . — PMID 9173659 .
  4. Chilton W.S. Kemi och verkan av svampgifter. Svampförgiftning: Diagnos och behandling . —Red.: BH Kumach, E. Salzman, Palm Beach: CRC Press. Inc., 1978. —P. 87-124.
  5. USSR Academy of Sciences. Chemistry and Life, nummer 2. - Nauka Publishing House, 1981.
  6. Ett inneboende GABAergiskt system i mänskliga lymfocyter.  (Engelsk)