| Ibotensyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
(S)-Amino-(3-hydroxiisoxazol-5-yl)ättiksyra | ||
| Traditionella namn | Ibotensyra | ||
| Chem. formel | C5H6N2O4 _ _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| Molar massa | 158,11 g/ mol | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 151-152°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 2552-55-8 | ||
| PubChem | 1233 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 622-405-7 | ||
| LEDER | O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)IRJCBFDCFXCWGO-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 5854 | ||
| ChemSpider | 1196 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Ibotensyra är en kemisk förening som finns naturligt i fruktkropparna hos vissa flugsvamparter . Tillsammans med muscimol är det en av de viktigaste aktiva ingredienserna i flugsvamp , panter och några andra arter. Det har en psykoaktiv effekt, även på grund av närvaron av ibotensyra och muscimol[ vem? ] insekticid verkan av flugsvampar. Enligt den kemiska strukturen är det en aminosyra som innehåller en heterocyklisk isoxazolkärna ; kan existera som två tautomerer (hydroxi- och oxoformer). Den kemiska strukturen, som först isolerades av japanska forskare 1964, bestämdes samma år; 1965 för första gången artificiellt syntetiserad . [1] [2]
Används inom experimentell neurofysiologi .
Trivialnamnet "ibotenic acid" ( eng. ibotenic acid ) ges av det japanska namnet på en av arterna av giftig flugsvamp ( jap. イボテングタケ ibotengutake ) . Denna svamp ligger morfologiskt nära panterflugsvampen ( Amanita pantherina ) och ansågs vara en variant av den, 2002 beskrevs den som en självständig art A. ibotengutake . [3]
IUPAC nomenklaturnamn :
Andra systematiska namn:
Färglös hygroskopisk kristallin substans, löslig i vatten (1 mg/ml) och metanol ; som en amfoter förening reagerar den med lösningar av syror och alkalier (löslighet i 0,1 M NaOH - 10,7 mg / ml, i 0,1 M HCl - 4,7 mg / ml). [4] Kristalliseras i vattenfri form eller som monohydrat (C 5 H 6 N 2 O 4 H 2 O), smältpunkt 151–152 °C (vattenfri), 144–146 °C (hydrat). [5]
Akut toxicitet: [5] LD 50 (mg/kg) för möss 15 för intravenös och 38 för oral administrering, för råttor - 42 respektive 129.
Ibotensyra tränger bra genom blod-hjärnbarriären och har en hallucinogen effekt. 1 timme efter att ha tagit 50-90 mg av läkemedlet observeras hysteri , eufori , hallucinationer , dåsighet , depression , ataxi , en känsla av stor styrka, brist på muskelkoordination , kramper . Handlingen varar i 3-4 timmar med kvarvarande manifestationer i 10 timmar, i vissa fall nästa dag. Motoriska system kan påverkas och långvariga anfall som liknar epileptiska anfall kan förekomma . Det finns ingen baksmälla efter användning av ibotensyra.
Den psykoaktiva effekten förklaras av verkan av ibotensyra som en icke-selektiv agonist av glutamat NMDA-receptorer av hippocampus neuroner , vilket leder till excitation av nervceller och en ökning av nivån av kalciumjoner i dem , medan glutamatöverföringen samtidigt undertrycks . Ibotensyra avlägsnas inte från receptorstället av det aktiva infångningssystemet som finns för GABA och glutamat. Man tror att ibotensyra, liksom muscimol , påverkar innehållet av monoaminer ( noradrenalin , serotonin och dopamin ) i hjärnan i samma utsträckning som LSD , men denna verkan är tydligen inte direkt, utan medieras av det GABAergiska systemet. hjärna. Den psykoaktiva effekten av ibotensyra liknar muscimols, men 10 gånger svagare.
Med verkan av ibotensyra på NMDA-receptorer är dess neurotoxiska aktivitet också associerad. När NMDA-receptorer aktiveras produceras giftig kväveoxid av Ca-beroende NO-syntas, vilket orsakar celldöd och förstörelse av hjärnvävnad.