Plasmalogener (aldehydegena lipider ) - fosfolipider , där den första positionen av glycerol inte är en fettsyra , utan en alkoholrest med en lång alifatisk kedja, sammanlänkad med en eterbindning .
cis-RCH \u003d CHOCH2CH (OR") CH2-OP (O) (OH) OX, där R vanligtvis är alkyl eller alkenyl innehållande 14 eller 16 C-atomer; R "-acyl av en mättad eller omättad syra med 16-24 C atomer i kedjor; X = H (fosfatidalsyra), (fosfatidal kolin), X = CH2CH2NH3 (fosfatidaletanamin), X = CH2CH(COOH)NH3 (fosfatidalserin), etc.
Utbredd i naturen; finns i alla djurceller (ibland upp till 22 viktprocent av det totala innehållet av fosfolipider) och i vissa växtarter. Stora mängder finns i ryggmärgen och hjärnan, hjärtmuskeln och blodplasma. De kan ackumuleras i vävnader under vissa patologiska tillstånd, till exempel med ischemi i hjärtmuskeln.
Plasmalogener klyvs av fosfolipaserna A2 , C och D , som regel i en lägre hastighet än diacylfosfolipider (i hjärtmuskeln har ett specifikt fosfolipas A2 identifierats som hydrolyserar plasmalogener i en högre hastighet än diacylfosfolipider).
Alkenyl-eterbindningen klyvs av plasmalogenaser för att bilda RCH2CHO och lysoplasmalogen (OH vid C-1 av glycerolresten).
Den biologiska rollen för plasmalogener har inte fastställts helt. En genetisk defekt i deras syntes har visat sig leda till cerebrala störningar ( Zellwegers syndrom ). Plasmalogener är involverade i den cellulära metabolismen av fleromättade fettsyror, främst arakidoniska , och fungerar som mellanliggande depåer genom vilka syror transporteras till diacylfosfolipider i membranet.
Beteendet hos plasmalogener i modellmembran liknar det för diacylfosfolipider, även om vissa skillnader hittades i den strukturella organisationen, fasbildningen och beteendedynamiken.
Den huvudsakliga biosyntesvägen är dehydrering av alkylacylfosfolipider. Fraktioner berikade med plasmalogener (70-80%) erhålls från vävnader med ett högt innehåll av sådana lipider med hjälp av högpresterande vätskekromatografi (HPLC).
En annan väg involverar alkalisk hydrolys av en blandning av diacyl-, alkylacylfosfolipider isolerade från naturliga källor, följt av isolering av lysoplasmalogener (R" = OH) och deras acylering med karboxylsyraimidazolider. Separation av plasmalogener av olika sammansättningar uppnås genom högtrycks-HPLC.
Den kemiska syntesen av plasmalogener är baserad på produktionen av 1-O-(1-alkenyl)-sn-glyceroler, deras omvandling till 1-O-(1-alkenyl)-2-acyl-sn-glyceroler, följt av introduktionen av en fosforinnehållande komponent i molekylen.