Prostansyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 januari 2020; verifiering kräver 1 redigering .
prostansyra
Allmän
Systematiskt
namn		 7-​​(2-​oktylcyklopentyl)​heptansyra
Chem. formel C20H38O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel CH3 ( CH2 ) 7 ( C5H8 ) ( CH2 ) 6COOH _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 310,5145 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 25151-81-9
PubChem 439642
LEDER   CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI=1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21) 22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
CHEBI 8504
ChemSpider 388714
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Prostansyra (7-(2-oktylcyklopentyl)heptansyra) är en mättad fettsyra som innehåller en cyklopentanring . Dess derivat är prostaglandiner  - lipidfysiologiskt aktiva substanser. Prostansyra finns inte i naturen, men den kan syntetiseras på konstgjord väg.

Syntes

För första gången övervägdes syntesen av prostansyra från 1-formyl-cyklopenten i detalj i den vetenskapliga litteraturen 1975 av en grupp franska farmakologer [1] . Ett år senare arbetade en grupp japanska forskare i det centrala forskningslaboratoriet vid Sankyo Co., Ltd. ( Shinagawa , Tokyo ), publicerade en annan metod för framställning av prostansyra från 2-[4-hydroxi-5-(metoximetyl)cyklopent-2-en-1-yl]ättiksyra [2] . 1986 föreslog en grupp japanska forskare från University of Kyushu i Fukuoka sitt eget system för att få prostansyra från limonen [3] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Hamon A., Lacome B., Olivier A., ​​​​Pilgrim WR Synthesis of prostanoic acid  //  Tetrahedron Letters : journal. - 1975. - November ( vol. 16 , nr 50 ). - P. 4481-4482 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)91098-0 .
  2. ↑ Sakai K. och Inouye K., Nakamura N. Syntes av (+)-prostansyra (1)  (neopr.)  // Prostaglandiner. - 1976. - September ( vol. 12 , nr 3 ). - S. 399-401 . - doi : 10.1016/0090-6980(76)90020-4 .
  3. ↑ Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Omvandling av limonen till prostanoic acid och 8-isoprostanoic acid   // Kemisk och farmaceutisk bulletin : journal. - 1986. - Februari ( vol. 34 , nr 2 ). - S. 550-557 . - doi : 10.1248/cpb.34.550 .