Limonene

D - Limonene och L - Limonene
 
D- och L - limonenmolekyler
Allmän
Systematiskt
namn		 1-​metyl-​4-​isopropenylcyklohexen-​1
Traditionella namn R-limonen och S-limonen, dipenten (för racemisk blandning)
Chem. formel C10H16 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 136,24 g/ mol
Densitet 0,8411 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -74,25°C
 •  kokande 175,5-176,5°C
 •  blinkar 42°C
 •  tändning 237°C
 •  spontan antändning 255°C
Ångtryck 139,6 Pa (vid 20 °C)
Kemiska egenskaper
Rotation 87-102°
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4720 för D -limonen 1,4717
för L -limonen
(vid 21°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 5989-27-5
PubChem 22311
Reg. EINECS-nummer 231-732-0
LEDER   CC1=CCC(CC1)C(=C)C
InChI   InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4.10H,1.5-7H2.2-3H3XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
RTECS GW6360000
CHEBI 15384
ChemSpider 20939
Säkerhet
LD 50 5 g/kg (råttor, oralt)
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Limonen  -1-metyl-4-isopropenylcyklohexen-1, ett kolväte av terpengruppen .

Källor och applikationer

Det finns i form av två optiskt aktiva former - enantiomerer och i form av en racemisk blandning, som tidigare ansågs vara en substans (dipenten). Innehåller i många eteriska oljor (i citrus eteriska oljor upp till 90% D- limonen) och i terpentin (4-6% dipenten i terpentin från tallharts Pinus sylvestris ). Finns även i skalet på apelsiner och citroner, till exempel innehåller eterisk olja av citronskal cirka 65 % (R)-(+)-limonen [1] och eterisk olja av apelsinskal innehåller mer än 90 % [2] .

D- limonen ( ( R ) -enantiomer ) har encitruslukt och används som smakämne i parfymer och i aromindustrin . Lukt L -limonen ( ( S ) -enantiomer) har en uttalad tallbarlukt, denna enantiomer används även som parfym. Dess möjliga anticarcinogena egenskaper diskuteras [3] .

Kemiska egenskaper

Vid uppvärmning till 300 ° C racemiseras optiskt aktiva former av limonen till dipenten , vid höga temperaturer (som passerar ångan av ett ämne över en het metallyta) sönderdelas det för att bilda isopren .

Limonen oxideras vid allylpositionen av cyklohexenkärnan till karvon , men inom industrin syntetiseras karvon från limonen genom nitrosering med nitrosylklorid , följt av hydrolys av den resulterande karvonoximen . Dehydrering av limonen i närvaro av svavel leder till bildning av cymen .

Biosyntes

Limonen bildas av geranylfosfat via cyklisering av en mellanliggande karbokatjon .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ Eintrag zu Zitronenöl. I: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen den 15 juni 2014
  2. ↑ Eintrag zu Limonen. I: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen den 15 juni 2014.
  3. ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Effekt av limonen på cancerutveckling i gnagarmodeller: En systematisk översyn  // Frontiers in Sustainable Food Systems. - 2021. - V. 5 . — ISSN 2571-581X . - doi : 10.3389/fsufs.2021.725077/full .