Wagner reaktion

Wagner-reaktionen  är en kemisk reaktion som består i hydroxylering av alkener under inverkan av en lösning av kaliumpermanganat .

Enligt denna reaktion erhöll den ryske kemisten V.V. Markovnikov cis-hexandiol från cyklohexen redan 1878, men reaktionen bär namnet på den ryske organiska kemisten E.E. Wagner , eftersom det var han som studerade den i detalj.

Reaktionsmekanism

Oxidation av alkener (olefiner, terpener, steroider och andra föreningar med en multipel C=C-bindning) utförs i ett organiskt lösningsmedel ( aceton eller etanol ) vid 0-10°C under inverkan av en svag (~1%) lösning av kaliumpermanganat. Reaktionen är specifik för alkener och används för att detektera dem. Reaktionsprodukterna är motsvarande dioler. Utbytet av målprodukter är relativt lågt (30-60%). Reaktionen är stereospecifik och fortsätter genom cis-addition av två hydroxylgrupper till molekylen för att bilda cykliska estrar:

Cykliska manganetrar har inte isolerats individuellt, men deras bildning visades indirekt genom experiment med märkt syre. Under reaktionen blir kaliumpermanganatlösningen färglös och en svart fällning av mangandioxid fälls också ut :

Applikation

Reaktionen används i preparativ kemi för syntes av glykoler som även innehåller andra funktionella grupper.

Litteratur