Ivanovs reaktion

Ivanov- reaktionen är en reaktion som används i organisk syntes för att erhålla föreningar med fysiologisk aktivitet. Reaktionen upptäcktes av den bulgariske kemisten Dimitar Ivanov Popov 1931.

Det är en metod för att erhålla β-hydroxikarboxylsyror med den allmänna formeln -CR (OH) - CR1 (COOH) - från karbonylföreningar och Ivanovs reagens: magnesiumhalogenidsalter av aryättiksyror (vanligtvis fenylättiksyra ) [1] . Till exempel:

${\mathsf {R\!\!-\!\!CO\!\!-\!\!R+[Ar\!\!-\!\!CH^{-}\!\!\!\!- \!\!COONa]MgCl^{+}}}\högerpil {\mathsf {[Ar\!\!-\!\!CR(COONa)\!\!-\!\!CHR(OMgCl)]}} \högerpil {\mathsf {Ar\!\!-\!\!CR(COOH)\!\!-\!\!CHROH))$

(Ar - fenyl, klorfenyl; R - H, Alk, Ar, OPh). Alifatiska eller aromatiska aldehyder och ketoner, såväl som cykloalkanoner, ketosackarider och kamfer, ingår i reaktionen. Som ett resultat av reaktionen bildas som regel en blandning av erytro- och mreo-isomerer av b-hydroxikarboxylsyror. Ivanovs reagens framställs genom inverkan av 2 mol R'MgX (oftast iso-C3H7MgCl) per 1 mol aryättiksyra (vanligtvis PhCH2COOH) eller 1 mol R'MgX per 1 mol av dess natriumsalt. Beroende på reaktionsförhållandena och utgångsföreningarnas struktur kan Ivanovs reagens ha en enolatstruktur (form I) eller innehålla en C–Mg-bindning (form II).

Om nödvändigt kan hydroxisyran lätt omvandlas till motsvarande alkohol genom dekarboxylering.

Se även

Skaffa alkoholer

Anteckningar

↑ Ivanov-reaktion // Chemical Encyclopedia / Chefredaktör I. L. Knunyants. - M . : "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 2. - S. 344-345.