Hartssyror

Hartssyror (diterpensyror) är naturliga karboxylsyror huvudsakligen av fenantrenserien med den allmänna formeln C 19 H 27-31 COOH.

Salter och estrar av hartssyror kallas resinater .

Att vara i naturen

Hartssyror produceras av alla barrträd i tallfamiljen . De är huvuddelen av harts (50-70 viktprocent), extraktiva hartsartade ämnen av tallharts ( 45-60%), tallolja (30-45%), harts (75-95%).

Den kemiska sammansättningen av hartssyror

Hartssyror inkluderar som regel tricykliska syror:

Alla dessa syror är nästan alltid närvarande i naturliga föremål, men i olika proportioner, förutom lambertiansyra , som endast finns i de extraktiva ämnena av sibirisk ceder .

Bicykliska hartssyror inkluderar isokupressiska, cyadopiska, antikopaliska, cis- och transkommunala och andra syror. Hartssyror innehåller även triterpenabiesonic och abiesolsyra.

Egenskaper för hartssyror

Hartssyror, isolerade individuellt, är färglösa kristallina ämnen som kan stelna när de kyls och i amorft tillstånd. Vällöslig i dietyleter , aceton , bensen ; löses sämre i etanol , bensin, terpentin . Olösligt i vatten.

Hartssyror går in i reaktioner både vid karboxylgruppen, som fungerar som typiska karboxylsyror, och vid dubbelbindningen som typiska alkener (isomerisering, dimerisering, oxidation, kondensation , hydrering, dihydrogenering, halogenering, sulfoneringsreaktioner, etc.). Kapabel till autooxidation , som åtföljs av dekarboxylering.

Pimarsyra, sandracopimarsyra och isopimarsyra innehåller inga konjugerade dubbelbindningar och är därför resistenta mot upphettning i luft. Levopimarsyra, palustral, abietinsyra, neoabietinsyra med konjugerade dubbelbindningar oxideras snabbt i luft och isomeriserar lätt in i varandra och går även in i diensyntesreaktioner. Alla hartssyror kondenserar lätt med fenoler och formaldehyd , vilket tillåter deras kemiska modifiering.

Metoder för analys av hartssyror

Den kvantitativa bestämningen av hartssyror utförs med gas-vätskekromatografi , spektrofotometri och voltammetri .

Användningen av hartssyror

I form av individuella ämnen är hartssyror som regel inte isolerade på grund av processens ekonomiska ineffektivitet och olämpligheten med separation. En blandning av dem i form av kolofonium används för olika tillämpningar och derivat.

Alkalimetallsalter av hartssyror är lösliga i vatten, de används för limning av papper och kartong, som emulgeringsmedel. Olösliga salter av hartssyror och övergångsmetaller används som torkmedel och underlack för andra beläggningar för att öka vidhäftningen .

Estrar av hartssyror är bra filmbildare och används vid tillverkning av färger och fernissor .

Abietinsyra har antiviral aktivitet. Dess natriumsalt och amid används som växttillväxtregulatorer, insekticider och fungicider .

Se även

Litteratur