Thenoyltrifluoraceton

Thenoyltrifluoraceton
Allmän
Systematiskt
namn
4,4,4-​trifluoro-​1-​​(2-​tienyl)​-​1,3-​butandion
Förkortningar TTFA
Traditionella namn 2-tenoyltrifluoraceton [1]
Chem. formel C 8 H 5 F 3 O 2 S
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 222,18 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 40-44°C
 •  kokande vid 8 mm. rt. Konst. 96-98°C
 •  blinkar (sluten bägare) 12 °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 326-91-0
PubChem
Reg. EINECS-nummer 206-316-7
LEDER   O=C(c1sccc1)CC(=O)C(F)(F)F
InChI   1/C8H5F3O2S/c9-8(10.11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Säkerhet
Riskfraser (R) R36/37/38
Säkerhetsfraser (S) S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Thenoyltrifluoroacetone  är en organisk heterocyklisk keton som används inom farmakologi som ett kelatbildande medel . Hämmare av cellandning, blockerar arbetet med komplex II .

Den första rapporten om andningsdämpning av detta ämne gjordes av A.L. Tuppel 1960 [2] . Tuple trodde felaktigt att inhibitorer som antimycin och alkylhydroxikinolin-N-oxid möjligen kunde verka genom att kelera järn i den hydrofoba miljön av mitokondriella membranproteiner, så han testade en serie hydrofoba kelatbildare. TTFA är verkligen en kraftfull hämmare, men inte på grund av dess kelatbildande kraft. Det binder vid kinonbindningsstället för komplex II, vilket förhindrar bindning av enzymets huvudsubstrat. Den första atomstrukturen av komplex II som visar bindningsstället för thenoyltrifluoroaceton ( PDB 1ZP0 ) publicerades 2005 [3] .

Anteckningar

  1. Sigma-Aldrich produktsida . Hämtad 27 juni 2016. Arkiverad från originalet 14 september 2008.
  2. Tappel. Hämning av elektrontransport av antimycin A, alkylhydroxinaftokinoner och koordinationsmetallföreningar  (engelska)  // Biochem. Pharmacol. : journal. - 1960. - Juli ( vol. 3 ). - s. 289-296 . - doi : 10.1016/0006-2952(60)90094-0 . — PMID 13836892 .
  3. Sun, F., Huo, X., Zhai, Y., Wang, A., Xu, J., Su, D., Bartlam, M., Rao, Z. Crystal Structure of Mitochondrial Respiratory Membrane Protein Complex II  ( engelska)  // Cell  : journal. - Cell Press , 2005. - Vol. 121 , nr. 7 . - P. 1043-1047 . - doi : 10.1016/j.cell.2005.05.025 . — PMID 15989954 .