Treonsyra

Treonsyra
Allmän
Systematiskt
namn
2,3,4-trihydroxibutansyra, treonsyra
Chem. formel C4H8O5 _ _ _ _ _
Råtta. formel CH2 (OH) CH (OH)CH(OH)COOH
Fysikaliska egenskaper
stat Flytande
Molar massa 136,103 g/ mol
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 488 g/l
Klassificering
Reg. CAS-nummer 7306-96-9
PubChem
LEDER   C(C(C(C(=O)O)O)O)O
InChI   InChI=1S/C4H8O5/c5-1-2(6)3(7)4(8)9/h2-3,5-7H,1H2,(H,8,9)/t2-,3+/m0/s1JPIJQSOTBSSVTP-STHAYSLISA-N
CHEBI 15908
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Treonsyra CH2 ( OH) CH (OH)CH(OH)COOH är en organisk syra som erhålls genom oxidation av treos . Dess L-isomer är en oxidationsprodukt av askorbinsyra (vitamin C) [1] . Det är också en produkt av fruktosoxidation . Produkten av oxidationen av treonsyra vid den terminala hydroxylgruppen är vinsyra .

Studien visade att eftersom L-treonat undertrycker uttrycket av den mänskliga DKK1-genen in vitro , som också är ansvarig för manlig skallighet, kan det potentiellt vara en behandling för androgen alopeci [2] .

Isomerer

Det finns två kirala kolatomer i en syramolekyl, så det finns fyra rumsliga isomerer:

Anteckningar

  1. Englard S. och Seifter S. (1986). "Askorbinsyrans biokemiska funktioner" . Årlig översyn av näringslära . 6 : 365-406. doi : 10.1146/annurev.nu.06.070186.002053 . PMID  3015170 .
  2. ^ Kwack , MH; Ahn, J.S.; Kim, M.K.; Kim, JC; Sun, YK (2010). "Förebyggbar effekt av L-treonat, en askorbatmetabolit, på androgendriven skallighet via undertryckande av dihydrotestosteroninducerat dickkopf-1-uttryck i hudpapillceller hos mänskligt hår". BMB-rapporter . 43 (10): 688-692. DOI : 10.5483/BMBRep.2010.43.10.688 . PMID  21034532 .