Tributylfosfin
| Tributylfosfin [1] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Tributylfosfamid |
| Traditionella namn | Tributylfosfin |
| Chem. formel | C12H27P _ _ _ _ |
| Råtta. formel | ( C4H9 ) 3P _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | flytande |
| Molar massa | 202,32 g/ mol |
| Densitet | 0,818 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | -70°C |
| • spontan antändning | 200°C |
| Optiska egenskaper | |
| Brytningsindex | 1,4616 |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 998-40-3 |
| PubChem | 13831 |
| Reg. EINECS-nummer | 213-651-2 |
| LEDER | CCCCP(CCCC)CCCC |
| InChI | InChI=1S/C12H27P/c1-4-7-10-13(11-8-5-2)12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | SZ3270000 |
| ChemSpider | 13231 |
| Säkerhet | |
| Begränsa koncentrationen | 0,09 mg/ m3 |
| Kort karaktär. fara (H) | H226 , H250 , H302+H312 , H314 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P222 , P231 , P280 , P305+P351+P338 , P310 , P422 |
| signalord | Farlig |
| GHS-piktogram |
   |
| NFPA 704 |
3
ett
2 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Tributylfosfin ( tributylfosfan ) är en organofosforförening , ett derivat av fosfin . Vätska olöslig i vatten.
Får
- Interaktionen mellan Grignard-reagenset och fosfor(III)klorid [2] :
- Interaktionen mellan fosfin och 1-buten i närvaro av tert -butylperoxid vid en temperatur av 122 °C under 16 timmar. Produktutbytet är 70 % [3] :
![{\displaystyle {\ce {3CH3CH2-CH=CH2 + PH3 ->[t] (C4H9)3P))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/108f5be29da863e52fbbd2007386eaaa074ca79b)
Fysiska egenskaper
Under normala förhållanden är det en vätska. Löslig i organiska lösningsmedel , olöslig i vatten. Kokpunkten är 109-110 ° C vid ett tryck på 10 mm Hg. Konst. och 149,5°C vid 50 mmHg. st [2] [4] .
Kemiska egenskaper
- Reducerar effektivt aromatiska disulfider till tioler i en lösning av vatten och metanol i närvaro av perklorsyra . Återvinningen sker huvudsakligen kvantitativt på 5-60 minuter, beroende på vald disulfid. Det antas att följande reaktion inträffar under reduktionsprocessen [5] :
- Bildar ett gult komplex med metylorange i kloroformlösning . Den kolorimetriska metoden för bestämning av tributylfosfin är baserad på denna reaktion . Koncentrationsintervallet som mäts med denna metod är 4-40 µg/6 ml [6] .
- I en blandning med N-(aryltio)succinimid i bensen reducerar den primära och sekundära alkoholer till alkylarylsulfider i högt utbyte [7] :
- Kan absorbera svavel från 1,2-epitioalkaner, vilket reducerar dem till alkener . Elimineringen av svavel fortskrider stereospecifikt, det vill säga cis -episulfid ger cis -alken och trans -episulfid ger trans - alken:
- Det kan absorbera syre från alkenoxider vid en temperatur på 150 °C, vilket reducerar dem icke-stereospecifikt, det vill säga cis-alken bildas huvudsakligen från trans - epoxid och trans -alken från cis - epoxid [8] :
![{\displaystyle {\ce {(C4H9)3P + CH3-(CHCH)O-CH3 ->[t] (C4H9)3PO + CH3-CH=CH-CH3))}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a984d4e2bfd6565217a02922568f0d3b9cbf82b2)
- Oxiderat i luft till tributylfosfinoxid [2] :
Applikation
Det används vid syntes av alkylidenfosforaner, tributylfosfinoxid och andra organiska föreningar [2] .
Tillsammans med andra alkylfosfiner har det föreslagits som en komponent i bränsletillsatser för förbränningsmotorer. Tributylfosfin förhindrar bildningen av sot i motorns förbränningskammare, såväl som sönderdelningen av termiska kraftverk , därför kan det förhindra antändning av blandningen från en het yta [9] .
I form av komplex med oorganiska föreningar spelar den rollen som en katalysator i organisk syntes. Till exempel, i ett komplex med nickelbromid och alkylbromid, används det som en katalysator för karbonylering av acetylen [10] och i form av en förening HRh( CO ) 3 ( C4H9 ) 3P katalyserar hydrering av cyklododekatrien till en mättad cyklisk förening, vilket ökar utbytet av produkten till ett värde nära 100 % [11] .
Anteckningar
- ↑ Tri-n- butylfosfin . Sigma Aldrich .
- ↑ 1 2 3 4 Knunyants et al., 1998 , sid. 590.
- ↑ Rakhimov, 1985 , sid. 23.
- ↑ Ogorodnikov et al., 1978 , sid. 484-485.
- ↑ Siggia et al., 1983 , sid. 574-575.
- ↑ Peregud, 1978 , sid. 128.
- ↑ Mars 1987 , sid. 142.
- ↑ Buhler et al., 1973 , sid. 116.
- ↑ Kuliev, 1985 , sid. 265.
- ↑ Falbe, 1971 , sid. 83.
- ↑ Lebedev, 1981 , sid. 498.
Litteratur
- Stor encyklopedisk ordbok. Kemi / Red.: Knunyants I.L. och andra - 2nd ed. - M . : Soviet Encyclopedia, 1998. - 791 sid. - ISBN 5-85270-253-6 .
- Handbok för petrokemisten / red. S.K. Ogorodnikov. - L. : Kemi, 1978. - T. 1. - 496 sid.
- Siggia S., Hanna J. G. Kvantitativ organisk analys av funktionella grupper. - M . : Chemistry, 1983. - 672 sid.
- Peregud E.A. Sanitär-kemisk kontroll av luftmiljön. Katalog. - L. : Chemistry, 1978. - 336 sid.
- Kuliev A.M. Kemi och teknik för tillsatser till oljor och bränslen. - 2:a uppl., reviderad .. - L . : Chemistry, 1985. - 312 sid.
- March J. Organisk kemi. Reaktioner, mekanismer och struktur. Avancerad kurs för universitet och kemiska universitet. - M . : Mir, 1987. - T. 2. - 504 sid.
- K. Buhler, D. Pearson. organiska synteser. Del 1 / övers. från engelska. A.F. Plate och M.P. Teterina. - M . : Mir, 1973. - 622 sid.
- Rakhimov A.I. Syntes av organofosforföreningar. homolytiska reaktioner. — M .: Nauka, 1985. — 248 sid.
- Y. Falbe. Synteser baserade på kolmonoxid / per. med honom. ed. N.S. Imyanitova. - L. : Chemistry, 1971. - 216 sid.
- Lebedev N.N. Kemi och teknik för grundläggande organisk och petrokemisk syntes. - 3:e uppl., reviderad .. - M . : Chemistry, 1981. - 608 sid.