1,4-bensokinon

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 19 mars 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .

1,4-bensokinon

Allmän

Chem. formel

C6H4O2 _ _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

Molar massa

108,10 g/ mol

Densitet

1,320 g/cm³

Joniseringsenergi

9,68 ± 0,01 eV [1]

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

115,7°C

• blinkar

200 ± 1℉ [1] och 100 ± 1℉ [1]

Ångtryck

0,1 ± 0,1 mmHg [ett]

Kemiska egenskaper

Löslighet

• i vatten

0,705 g/100 ml (5°C)

1,523 g/100 ml (30°C)

Klassificering

203-405-2

C1=CC(=O)C=CC1=O

InChI=1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4HAZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N

RTECS

DK2625000

CHEBI

16509

ChemSpider

4489

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

1,4-bensokinon (kinon, p -bensokinon) är en organisk förening med den kemiska formeln C 6 H 4 O 2 , en representant för klassen kinoner , en av de två kända isomererna av bensokinon. Det används vid framställning av hydrokinon , färgämnen och som tannin.

Historik

1,4-bensokinon erhölls först av A.A. Voskresensky 1838 genom att oxidera kinsyra med mangandioxid i svavelsyra [2] . Effekten av att garva gelatin med kinon upptäcktes av bröderna Lumiere 1907 [3] .

Fysiska egenskaper

Gyllene gula kristaller med en stickande lukt. Molmassa - 108,10 g / mol. Den har en smältpunkt = 115,7 °C, relativ densitet = 1,320, sublimeras lätt och destillerar med ånga. Redoxpotentialen för kinon är E Ox/Röd = -0,711 V ( bensen , 25 °C). Lättlöslig i alkohol, eter, het nafta , alkaliska lösningar. Löslighet i vatten: 0,705 g/100 ml (5°C), 1,523 g/100 ml (30°C) [2] [4] . $d_{4}^{20}$

1,4-bensokinonmolekylen har ett antal egenskaper hos aromatiska föreningar. Den har en platt struktur, medan alla kol- och syreatomer har sp2 - hybridisering . Sex elektroner i den platta cykeln är fördelade i ett konjugerat system med sex kolatomer, men längden på en enkelbindning i ringen (0,149 nm) och en dubbelbindning (0,132 nm) skiljer sig mycket från varandra och från längden på aromatisk bindning i bensen (0,140 nm), vilket ger anledning att betrakta denna förening inte är aromatisk, utan som en cyklisk α,β-omättad diketon [5] . $\pi$

Kemiska egenskaper

1,4-bensokinon har god reducerbarhet, medan reduktionsprocessen är lätt reversibel. Reduktionen kan utföras med väte (med användning av en platinadioxidkatalysator ), hydrazin eller svaveldioxid. Återvinningsprocessen fortsätter med bildning av hydrokinon enligt följande schema [2] :

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+e^-]}}

{\ce {<=>[+2H^+]}}

Kan bilda stabila radikala anjoner som kallas semikinoner . Dessa komplex bildas med bensen, toluen, naftalen, antracen och hydrokinon i förhållandet 1:1, med fenol i förhållandet 1:1 och 1:2 [2] .

När 1,4-bensokinon interagerar med primära aminer bildas monokinoniminer, med hydroxylamin - p-kinonmonooxim och p-kinondioxim. Vid interaktion med Grignard-reagens omvandlas kinon till kinoler, som ombildas till alkylhydrokinoner. Med metanol bildar kinon 2,5-dimetoxi-1,4-bensokinon, med anilin - 2,5-dianilino-1,4-bensokinon. I Diels-Alder-reaktionen fungerar kinon som en dienofil. I en alkalisk miljö reagerar kinon med väteperoxid och bildar epoxihydrokinon, som i en sur miljö övergår till hydroxikinon [2] .

Det garvar kollagen och gelatin , vilket bildar en tvärbindning mellan proteinstrukturer, men på grund av kinonets färg och bildandet av röda fläckar av oxidationsprodukter, finner denna egenskap endast begränsad användning [6] [3] . Graden av garvning beror på pH-värdet . Verkan är knappast märkbar vid pH < 5, blir märkbar vid pH = 5, ökar snabbt till pH = 8, varefter tillväxten avtar [3] . I analogi med de enklare studerade föreningarna antas det att garvningsprocessen fortskrider enligt följande mekanism [6] :

2Gel-NH_{2}+2

\longrightarrow

+

Får

Laboratoriet kan få:

från anilin genom oxidation med kaliumdikromat följt av extraktion med bensen [7] ;
från hydrokinon, även genom oxidation med kaliumdikromat i svavelsyra [4] .

Inom industrin erhålls det genom att oxidera anilin med mangandioxid i svavelsyra vid 3-10 ° C, en metod används även med oxidation med natriumdikromat i svavelsyra vid 20 ° C [2] .

Applikation

Deltar i framställningen av hydrokinon som mellanprodukt. Används även vid tillverkning av färgämnen, som används som garvningsmedel [2] .

Säkerhet

När det intas orsakar det omvandlingen av hemoglobin till methemoglobin , vilket leder till anemi . Extern interaktion orsakar hudirritation. MPC är 0,05 mg/m 3 [2] .

Anteckningar

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0542.html
↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Karpova, 1988 .
↑ 1 2 3 Mees, 1942 , sid. 122.
↑ 1 2 Traven, 2015 , sid. 496.
↑ Traven, 2015 , sid. 496-497.
↑ 1 2 James, 1980 , sid. 86.
↑ Pryanishnikov, 1956 , sid. 111.

Litteratur

James T. Theory of the photographic process = Theory of the photographic process / per. 4:e amerikanska upplagan. ed. Kartuzhansky A. L. . - 2:a ryska uppl. - L . : "Kemi". Leningrad filial., 1980. - 672 sid.
Karpova N. B. Bensoquinones: artikel // Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1: A-Darzana. - S. 278-279. — 623 sid.
Pryanishnikov N.D. Workshop om organisk kemi. - M . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1956. - 244 sid.
Traven VF Organisk kemi. — 4:e upplagan (elektronisk). - M . : Binom. Kunskapslaboratoriet, 2015. - Vol. 2. - 550 sid.
Mees, CEK Theory of photographic process . — 1:a upplagan. — New York: The Macmillan Company, 1942.

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)