1,4-dioxin

1,4-dioxin
Allmän
Traditionella namn 1,4-dioxin
Chem. formel C4H4O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 84,07 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 75°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 290-67-5
PubChem
LEDER   O\1/C=C\O/C=C/1
InChI   InChI=1S/C4H4O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4HKVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 134044
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

1,4-dioxin  är en organisk heterocyklisk förening med den kemiska formeln C 4 H 4 O 2 . Det finns isomera former 1,4-dioxin och 1,2-dioxin . 1,2-Dioxin är en mycket instabil förening på grund av dess peroxidliknande egenskaper.

Ofta används namnet "dioxin" för en familj av kondenserade derivat av dibenso[b,e]-1,4-dioxin  - polyklorerade dibensodioxiner.

Får

1,4-dioxin erhålls genom cykloaddition , nämligen Diels-Alder-reaktionen av furan och maleinsyraanhydrider . Addukten bildar en dubbelbindning av kol , som omvandlas till en epoxid . Epoxider genomgår en retro-Diels-Alder-reaktion, bildar 1,4-dioxin och reducerar maleinsyraanhydrider [1] .

Derivater

Ordet "dioxin" kan hänföras till föreningar där dioxin med en substituent av molekylgruppen finns i kärnan av skelettstrukturen. Till exempel består sammansättningsstrukturen av dibenso-1,4-dioxin av två bensogrupper sammansmälta med ringarna av 1,4-dioxin.

Anteckningar

  1. Aitken, R. Alan; Cadogan, JIG; Gosneya, Ian. Effekt av ringtöjning på bildning och pyrolys av vissa Diels-Alder-addukter av 2-sulfolen (2,3-dihydrotiofen 1,1-dioxid) och maleinsyraanhydrid med 1,3-diener och produkter härledda   därifrån // J. Chem. Soc., Perkin Trans. : journal. - 1994. - Vol. 1 , nej. 8 . - P. 927-931 . - doi : 10.1039/p19940000927 .