1-etyl-3-(3-dimetylaminopropyl)karbodiimid

1-​etyl-​3-​​(3-​dimetylaminopropyl)​karbodiimid
Allmän
Systematiskt
namn
3-​​(etyliminometylenamino)​-​N,N-​dimetylpropan-​1-​amin
Chem. formel C8H17N3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 155,24 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 1892-57-5
PubChem
Reg. EINECS-nummer 217-579-2
LEDER   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

1-etyl-3-(3-dimetylaminopropyl)karbodiimid ( eng.  1-etyl-3-(3-dimetylaminopropyl)karbodiimid; EDC, EDAC eller EDCI ) är ett organiskt ämne , en vattenlöslig karbodiimid , vanligtvis i form av en hydroklorid. Används för att aktivera karboxylgruppen för efterföljande bindning av den primära aminen för att bilda en amidbindning. Dessutom kan EDC användas för kemisk aktivering av fosfatgruppen. Det används vid peptidsyntes, för tvärbindning av proteiner med nukleinsyror och vid framställning av immunkonjugat. Används ofta i kombination med N-hydroxisuccinimid eller sulfo-N-hydroxisuccinimid för att förbättra bindningseffektiviteten eller för att stabilisera den aminoreaktiva produkten. Används vid pH 4,0 till 6,0.

Inom organisk kemi används EDC för att koppla en karboxylsyra till en alkoholgrupp med användning av 4-dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.

Syntes

EDC är kommersiellt tillgänglig. Kan syntetiseras genom att kombinera etylisocyanat med N , N -dimetylpropan-1,3-diamin för att bilda urea följt av dehydrering: [1]


Mekanism

Anteckningar

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. En bekväm syntes av vattenlösliga karbodiimider  //  J. Org. Chem. : journal. - 1961. - Vol. 26 , nr. 7 . — S. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Litteratur

Länkar